夫がUターン転職し、現在住んでいるエリアに戻ってくる可能性がなくなりました。

Question

夫がUターン転職し、現在住んでいるエリアに戻ってくる可能性がなくなりました。家族は、私たち夫婦と子供2人です（いずれも未就学児）。

お互いの仕事のことや生活のこと含めて話し合いを重ねた結果、夫がUターン転職で地元に帰りました（現住所からは新幹線の距離）。

現在は夫の単身赴任状態ですが、半年後には私と子供も夫の地元（私の地元ではないです）に移住することに決めました。

私の仕事は基本的にオフィスが一つしかなく、異動はできない職場なので、退職のつもりで上司に話をしたところ、ありがたくも様々なやり方を模索してださり、移住後もしばらくはリモートワークとたまのオフィス出勤を併用してなんとか仕事を続けられることになりました。

ただし、人事的にはかなりの特例扱いであり、現時点ではあくまでも期間限定の特例措置であることを言われています。

上司は「リモートでも今まで通りちゃんと成果が出せることを示すことができればずっと続けられるよう自分が上に話をするし、キャリアを諦める必要ない」と言ってくれてありがたい限りなのですが、特性上、オンサイトが基本になる仕事なので、基本的には当初言われている期限以降は厳しいと思っています。

もちろん期限内は勤め上げますが、並行して転職活動を始めたいと思っています。

この場合、上司には早々に転職活動を始めるつもりであることを伝えたほうが良いと思われますか？

本音を言えばやめたくない

やってみて「全然いけるね！」となったらそのまま続けられる可能性もある

上司は、私がNOというまでは人事に掛け合い続けるつもりがあると言ってくれている（ただし人事的にはNGとなる可能性もある）

などの状況を鑑み、あまりにも状況が不確定なまま不要なことを言うことになるのは避けたいという思いがあります。

第三者の客観的な意見を聞いてみたく、質問します。

Answer 1

伝えない。
そして、転職に関する市場調査はやっておきましょう。
NGになったときに、すぐに次の行動が起こせるように。

悪いたとえ方で恐縮なのですが、
婚約者との交際は順調に続けながら、乗り換える男の物色も怠りなく続ける。
といった感じです。

Answer 2

中年男性です。コロナ以降、様々な事業者がリモートワークを導入し始めました。私の仕事もリモートでは対応出来ませんけど、それは今の職種上の話です。
今後、会社は経費節減のためにリモートワークを検討していくはずです。
つまり、あなたの仕事そのものはリモートは無理でも、それをサポートする業務とか、遠隔でも出来る乗務を作ることは不可能ではないと思います。まず考え方を真逆にすること。どうすれば？どこの部分をリモートワークにすれば会社にメリットがあるのか？それを上司と共に練り上げて提案することです。
会社側にメリットがあれば検討するはずです。ゼロから作るってことです。そこの第一号になればよい。諦めるのは何時でも出来ます。それでダメなら転職するなど検討すればよいかと。
あの電通でさえ、本社は必要無しと売却したんです。要は考え方を固定概念から抜けるか？ですね。