傷病手当は、休職中の会社経由での申請になりますから退職と同時に請求不能になります。退職時に継続医療の手続を取れば退職後も診療時の保険適用は延長されます。ただし、これには現実的には何のメリットも無いですね。 転職先が現職と同じ健康保険組合を使っている場合は"バレる"危険性がありますが、お考えの通りで現在の会社を退職する際に保険証を返却しますから健康保険組合にこそ支給記録は残りますが、転職先にはバレないでしょう。
次の会社に傷病手当てをもらっていたこと自体はバレませんが、在職しているが無給の期間があったらしいことは、源泉徴収票から推測がつきます。
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