ダブルワークの片方だけ休職しています。

Question

ダブルワークの片方だけ休職しています。肉体労働系の仕事（大規模なグループ会社の一社）と、在宅テレワーク（零細企業）のダブルワークをしていたのですが、体調を崩して身体的に勤務が不可能だった肉体労働の方を休職しています。 当初、体調が戻って復帰出来るかと思い休職扱いにしてもらったのですが、復帰の目処がつきません。
そこで、肉体労働系の仕事の上司に復帰の目処がつかないので、と退職を願い出たのですが、取り敢えず今は休職にしておいたら良い、と言われて結局休職のままになっています。
社会保険や雇用保険は肉体労働系の職場で加入していて、休職初月の社会保険料と年金は職場に振り込む形で払いました。

質問ですが、
１.休職中の職員も職場は社会保険に加入させなければならないのでしょうか。（休職しているので、保険料を払ってもらっているのが申し訳ない気持ちになっています）
（この質問を書きながら、もしかして休職初月は手続きが間に合わずに社会保険に加入していただけで、今月は社会保険を脱退している可能性もある？？と思い始めましたが）

２.雇用保険は引かれていない（休職していて無給なのでかかっていない？）のですが、続けている在宅ワークの職場で雇用保険をかけてもらわないといけないのではないでしょうか？

３.すぐに退職せずに休職扱いを続けてもらった結果、1年後とか2年後とかに、やっぱり体調が戻らず復帰できないので退職します、となったら、かなり迷惑ですよね？

４.これは本人に聞かなければ実際のところは分からない、ということは分かっていますが、上司は何故、退職を願い出たのに休職扱いを勧めるのでしょうか。
上司（３人）にそれぞれ、1〜2週間おきに退職を願い出たのですが、３人とも「取り敢えず休職にしておいてはどうか。うちの職場は長期休職して復帰するケースも多い」というような返答でした。

社会保険加入義務のある職場で働くのも、休職するのも初めてのことで、かなり戸惑っています。

分かりづらい文章で申し訳ないのですが、何かお分かりになる方がいらっしゃいましたら、どうかご教示ください。

Answer 1

社保について、休職にしたなら資格喪失させることはできません。
休職の方が社保料だけ払いに来るのは、通常です。

雇用保険料は実際給与の支払いがある場合に、賦課されるので加入中でも給与がないなら雇用保険料も発生しません。