退職する際の質問です。 まずは直属の上司に退職することを伝え、その上司の方に社長に伝えてもらいました。

Question

退職する際の質問です。
まずは直属の上司に退職することを伝え、その上司の方に社長に伝えてもらいました。本当は自分から社長に伝える予定だったのですが、色々と状況が変わり上司の方が伝えることになりました。
社長さんにはお世話になったので、直接自分からもう一度伝えるべきか迷っています。
別件で連絡することもあると思うので、気まずさを感じてしまうのですが、同じことを何度も言われると迷惑でしょうか…？

Answer 1

個別の人間関係のデリケートな問題ですから、
一概には決められません。

一般論で言ってしまえば、上司が管理職として介在しているのだから、
その頭越しに、直接社長に挨拶するというのは、
好ましくありません。
ただ、「社長さんにはお世話になった」という事が、
特別目をかけて貰い、個人的な信頼関係もあった、
という事情だと、単に経営者と社員という関係ではなく、
一個の人間としての関係になってきます。
だから、そこの事情をよく考えて、判断をして下さい。

Answer 2

社長へは最後の日でも良いのでは？

直属の上司から話も行ってますし、了承されてるなら問題ないと思います

Answer 3

＞まずは直属の上司に退職することを伝え、その上司の方に社長に伝えてもらいました

それが本来の流れです。
社長には最後の日に挨拶に行くのでしょうから、お礼はその時で良い。

Answer 4

上司から社長に伝えた後なら問題ないと思います。
上司より先は、基本的にダメです。上司の立場をつぶしてしまいます。
可能なら、上司に社長に連絡済みか？どうだったかなど聞いた後に、
個人的にお世話になったので、直接挨拶がしたいなど相談してください。

何度も言われることは迷惑ではありません。