転職時の離職票と健康保険喪失書について

Question

転職時の離職票と健康保険喪失書についてお世話になります。
９月末で今の会社を退職し、11月から
新しい会社で働く者です。
退職が近いということで、退職届けを
記入するよう今の会社から用紙を渡されたのですが、
その中に、離職票と健康保険喪失書
を発行するかしないかという項目がありました。
しかし渡される時、その上司から「健康保険喪失書は次の転職先から要求されることはたまにあるけど、まあ、次決まってるなら基本いらないです。
離職票は基本必要ないです。きちんと次の就職先が決まっているならね」（若干圧をかける感じで）
と言われました。
おそらくですが、上司は次が決まってるというのは嘘で、引き止めさせないためにもう次が決まっていると嘘を付いていると思っている雰囲気があります。
しかし、そうではないです。
話を戻しますが、離職票と喪失書は次の転職先から
要求されているわけではありませんが、
万が一の時（急に提出を求められた時、短期間で次を辞めた時等）のため、もらいたいと考えています。
上司の雰囲気からは完全に離職票を発行しない前提で話をしています。
そこで質問がございます。

① 離職票等は次が決まっていれば発行しないのが当たり前なのでしょうか？

② 上の文とは関連性はありませんが、
次の転職先が、離職票等を要求することはありますでしょうか？

③ この上司の対応についてどう思われますか？

③については答えなくても大丈夫です。
お時間が有ればでお願いします。

Answer 1

①いいえ。失業保険はともかく、健康保険はどうするのでしょうか？一か月だけだから加入しなくていいわけではありません。

②ありません。

③なんとも思いません。

Answer 2

離職票は雇用保険（失業手当）の申請に、喪失書は国保加入で使用します。
両方とも、転職先から求められることはありません。
特に離職票の作成は面倒なのよ、それだけの理由だと思います。
※両方貰っておきなさいよ・・・