失業保険は手続きの段階で職が決まってる人はそもそも手続きが出来ないはずです。職を持ってる人は失業者ではありませんから。そしてそれは自営を始める人も同様です。失業者ではありませんので保険は下りません。まして1/20退職で2/5ではそもそも離職票が退職する会社から送られてくるのが1週間くらいと考えても待機期間の一週間が終わるか終わらないうちに2/5を迎えてしまうでしょう。だから仮に失業保険の手続きが出来たとしても、自己都合の場合は勿論会社都合だったとしても期間的に危ないかな。支度金についても一週間の待機あけてからでないと出ません。あと自営の場合労働者雇って雇用保険の適用事業所にならないとどちらにせよ下りません。
支度金はたしか、職安の紹介で仕事に就いたときだった気がします。(確実ではありません) それより、その間の健康保険などは大丈夫ですか?加入しなければ、その間おとなしくお過ごしください。また、コンビニ頑張ってください。
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