部下の女性（25歳、バツイチ・子あり）にどんなアプローチをすればよいでしょうか？私は男性。40代バツイチ。子なし。管理職…

Question

部下の女性（25歳、バツイチ・子あり）にどんなアプローチをすればよいでしょうか？私は男性。40代バツイチ。子なし。管理職（部長）です。近々部下が退職するのですが、大変気になっています。もしかすると、好きになったのかもしれません・・・。彼女の退職後も何らかの形でつながっておきたいのですが、どんなアプローチをすればよいでしょうか？できれば女性からの意見が聞けるとうれしいです。ちなみに私のことは、上司以上には思ってないでしょう（笑）

補足

退職の理由は給与です。現在はパート勤務なのですが、元夫からの仕送りが止まるそうなので知り合い（身内）の会社で働かせてもらうようです。

Answer 1

当たって砕けろ精神で告白して下さい。
フラれても退職するのだし、職場で気まずい思いをする事はないのでは？
年齢もすごく離れているのだから、成就ありきで告白するのは難しいと思いますが、後悔するよりずっとマシだと思いませんか？

Answer 2

退職の理由は何なのか？

給料の問題、実家へ帰る、職場に居づらいとか、、、
それによってつき合い方変わってくると思うのですが、、、

バツイチ子持ちとの事なので、新規一転、別の生活を望んでるなら昔の仲間とは縁切りたいでしょうし。
もし、キャバ嬢とかに転身するなら客として付き合いあるでしょうけど。
同じ職場だったなら連絡先は知ってる訳だし「何か相談あったら聞くよ」位しか言えないんじゃないかな。
直球で「付き合いましょう」は無いだろうし。
上司以上と思われてないとわかっているのなら、あまりしつこくしない方がいいと思います。

Answer 3

アプローチをしても、脈がないような気がします。それを覚悟にするのであれば、メアドを聞いて食事に誘って相手の反応をみてはいかがですか?