退職の意思をなかなか言い出せずにいる私にアドバイスを下さい！

Question

退職の意思をなかなか言い出せずにいる私にアドバイスを下さい！仕事を辞めたいという事で以前も知恵袋で質問させていただきました。
みなさんの意見と自分の気持ちをもう再確認し、退職を決意しました。
現在の職場は、5月頭までがイベントで忙しいので、終わり次第、5月末又は6月をめどに退職したいと思います。
3月半ばの今言えば、一般的には時間は十分だと思うのですが、事務の仕事は私と上司の2人です。もともと3人でしたが、寿退職で同僚の女の子が一人辞めてからは補充がありません。(一時期、派遣さんを雇いましたが、上司が使えないと1ヶ月で首を切ってしまいました。）
補充がない、理由としては、やはり不景気なので人件費カットと会社の継続問題で(今の場所で経営が出来なくなる可能性があり、そうすると移転しなければいけません。でも、移転するほど、会社に体力がありません。そうすると閉店しなければなくなり、なかなか社員を募集出来ないそうです。）

同僚が辞めた時にも、妊婦にも関わらす希望より半年も退職をのばされました。
後輩がいない、私がどれだけ余裕をもって退職の意思を伝えても上司はNOとしか言わないのは目にみえています。
私は現在、辞めた同僚分と2人分の仕事をしています。実際、4年勤めている私でも手がまわらない状態なので、私が辞めるとなると2人採用しなければ回すのは難しいと思います。

上司に納得してもらえるにはどうしたらいいでしょうか？

補足

>厳しいことを言えば、貴方が一人抜けただけで、業務が回らなくなるような会社は失格です。
とありますが、実際回らないから店休以外休みがとれないのが実情です。
小さい会社なので他の部署はありません。営業は他の会社からの出向？みたいな感じで上司と私とあまり来ない名だけの役員がいるだけです。上司は他の仕事もしてるので本当に1人で回している感じです。

Answer 1

企業は雇用者を｢辞めさせない｣と言う行為はできないし、やってはいけないのです。
ただ、円満退社が日本社会では理想と言う慣習があり、それに甘えているのが企業側なのです。
極論を言えば、退職日2週間前に退職届を提出すれば、企業はそれを受理せざるを得ないのです。
これを破いて捨てると言う行為は、違法行為に当たり労働基準局に訴えることも可能なのです。

上記を踏まえて、最終的には辞めるのはご自身なのですから、できるだけ迷惑がかからないようにしたいと言う意思を明確に述べた上で、忙しいイベント時期の後に退職したい旨を伝えればいいと思います。
それに対して、ぐだぐだ言ってきたら、｢今すぐ辞めてもいいんだぞ｣ぐらい言っちゃってもいいかもしれません。
まぁ、言っちゃうと角が立ちまくりしそうなので、それくらいの覚悟で話すくらいがちょうどいいと思います。
泣き落としをしてくるかもしれませんが、会社は社員を守ってくれません。
経営状況が芳しくないようですので、このままの状態が続くと給与の遅配･未払いが起きるかもしれません。
そうなったとき、会社も上司も何もしてくれません。

退職を決意されたのですから、その決意をきっちり伝えることが大事です。
まずは退職が前提、円満退職が理想という順序で話したらいいと思います。
ご自身の中で、順序が逆転していると辞められないという状況に陥ると思います。

<補足から>
まぁ、そういう小さな会社はゴマンとあるのも事実ですし、どこもギリギリの経営をしているのが実情です。
実際、日本の企業の8割以上が中小企業であり、そのうちの5割以上が零細企業です。
そうした企業は経営は厳しくても結構あったかかったりすることも多いので(すべてとは言いません)、愛着もあるのかもしれませんね。
でも、どう考えてもその企業は長く持ちそうにありません。
そうなった時、会社は何もしてくれないのです。
なるべく角が立たないように辞めたいというお気持ちを素直に表して、伝えればいいと思いますよ。

要は、あなたの中での退職に当たる順序です。
第一優先はとにかく退職。
そして、できれば円満退社。
その順序を念頭に置いて、しっかり話すことです。
辞めさせないということは、企業にはできないのですからね。

Answer 2

状況を判断すると納得してもらうのは無理ですね。
半ば強引に辞めるか、本当に新しい人を補充してもらってから
辞めるか・・・の何れかの方法しかないです。
ご質問者さんご自身で、6月末と決めたのであれば、
直ぐにでも補充の人材を探してもらわなければならないので、
普通の会社ならば、十分すぎる引継ぎの時間ですが、
ご質問者さんの会社の場合、それでも時間が足りない
感じがしますね。
でもですね、辞めるのは個人の自由ですし、憲法で労働の自由が
保障されていますから、ご質問者さんが辞めたいと思うのであれば、
会社の都合を考えずに辞めれば良いんですよ。
円満退社は出来ないかもしれませんが、辞めるのは簡単に
辞めれます。

ただ、聞く限りでは上司の方も気の毒ですから、直ぐにでも
辞める意思表示をし、上司の方と引継ぎの方法を探ってください。
新しい人が補充できない・・・と言っても、貴方が居なくなれば
せざるを得ないでしょうから、否応なしにすると思いますよ。
そうしないと、部署が回らないでしょうから。
もしくは、人手が余ってる部署から異動させるかも知れない
ですしね。
いずれにしても、直ぐにでも後任者の募集を開始してもらい、
貴方が退職予定の6月末までに後任者が見つからないようで
あれば、それは会社の責任ですから、一先ず繋ぎのためにも
上司に引き継いでもらい、後任者が入っても業務の引継ぎが
受けやすいように判りやすい「引継書」を作ってあげれば
良いですよ。

厳しいことを言えば、貴方が一人抜けただけで、業務が
回らなくなるような会社は失格です。それだけ個人負担が
大き過ぎて、会社としての運営に支障が出ているのですから。

＜補足＞
そのような会社は可愛そうですが、社会的に存在価値がありませんね。
綺麗ごとを言えば会社の存在価値は商行為かそれに類する他の
営利行為を行い、利益を上げ、尚且つ納税する事で国家へ貢献することが目的です。
その為に、会社は顧客は勿論、働く社員の従業員満足度をあげる事も重要な
課題です。それらが出来ず、会社の存続が危ぶむということは、顧客から必要と
されておらず、従業員への見返りも不十分なわけですから、存在価値がありません。
赤字なのか黒字なのかわかりませんが、少なくとも5期連続赤字を出し続けていれば
存在価値は皆無ですし、社会的信用もありません。
貴方はまだ若そうですから、次に移れば良いんです。上司の方は何歳か
わかりませんが、場合によっては会社と心中するしかないかもしれないですね。
そうなったのは時代が悪かったかもしれませんし、その上司の会社を見る目が
無かったのかもしれません。貴方も先見の目がなければ、同じ運命を
辿る可能性もありますから、努々ご用心されてください。