高卒での転職が失敗か、高卒でも宅建を取れば不動産として働けるか、どちらも100%こうだと言えるものではありません。
高卒で資格を持っていなくても次の職場に恵まれる人もいますし、宅建を持っていてもそもそも募集条件が大卒以上とされている会社もあると思います。
また、不動産系に興味があるのなら頑張ってみるのも良いと思いますが、別に興味はないけど就活のために…と思っているのなら、失敗する可能性があります。
やっぱり人間、興味がないものだと続かないです。
いずれにせよ、何の資格も持っていないよりは、宅建を持っていた方が有利ではあると思います。