現在の勤務先を11/15で退職し、11/22頃から新しい職場で働く予定です。

Question

現在の勤務先を11/15で退職し、11/22頃から新しい職場で働く予定です。有給が31日分（およそ18万円分）残っていたのですが、勤務日数が重なってしまうため使えないと思っていたところ在職先の店長に『有給は使う権利があるので使ってください！』と言われました。
11/15で退職の予定でしたが、次の職場の勤務始めの前日の21日まで在職ということにして、その間の6日間のみ有給を使おうと思っていたのですが、全消化できるという話を聞きました。

そうなると退職日がずれて、次の仕事始めの11/22から有給を貰っている12/16までダブルワークになってしまいます。

今まで保険の手続きや年末調整、確定申告は会社がやってくれており仕組みがよくわかりません。
店長は全て使えますと言っていますが、知人や叔母にはやはり勤務日が重なるのは良くないし転職先にも迷惑をかけるのではないかと言われました。

在職中の職場ではフルタイムパートで【雇用保険、健康保険、厚生年金、所得税、住民税】

転職先はフルタイムの有期雇用派遣で【厚生年金、労災保険、健康保険、厚生年金】
があります。

ダブルワークはおそらく大丈夫だと思うのですが、メインの職場が変わるのに保険の手続き等問題ないのか、お聞きしたいです。

かぶっている間の確定申告を自分でやれば良いというのをネットで見たのですが、20万以下であれば申告不要と書いてありました。
有給の場合どうなるのでしょうか。

無知すぎてお恥ずかしいのですがす、対処法をわかりやすく教えていただきたいです。
よろしくお願いします。

簡潔に書き記したものを添付しております。

Answer 1

有給は使う権利があるだけです。なので、使わなければいいのです。
11/21まで在籍して有給を使えるだけ使う。残りは使わない。
そして、次の会社に入社する。これが一般的です。

次の就職先は遅らせる方法もありますが、
既に同意思決定している入社日を変更するのは自分勝手ですし、
相手に迷惑も掛かるので、普通はしません。

Answer 2

入職日をずらすか、できないなら有給を捨てるしかない。