雇用保険の基本手当は、離職日以前2年以内に被保険者期間が通算12ヶ月以上ある場合に受けられます。 「たった5ヶ月勤めただけですが、8月末に退職します」の被保険者期間と「今年3月20日に、4年働いた職場(雇用保険加入)を退職しました」の被保険者期間を通算して12ヶ月以上あれば、基本手当が受けられます。 ただし、その場合は前職における離職票も必要なので、ハローワークに申し出て、当時の離職票を交付してもらってください。
失業保険ではなく雇用保険(の基本手当)ですね。 雇用保険の受給資格は、その会社ごとに考えるのではなく、過去2年間に支払基礎日数が11日以上の月が12ヶ月以上あれば受給できます。 会社が複数でも問題ありません。 質問者様の場合は今の会社が5ヶ月なので、会社都合退職でも自己都合退職でも離職票が2枚必要です。 今の会社で5ヶ月勤務していて、以前の会社で4年勤めていたなら受給資格は問題ないと思います。
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