33歳男、既婚・共働き・2歳の子どもがいます。

Question

33歳男、既婚・共働き・2歳の子どもがいます。大学新卒でシステムエンジニアとして働いてきましたが、「この会社が無くなった時に他で通用する技術や経験を身に付けるのは難しい」という将来への不安で転職活動をして、1社内定いただきました。

残り30年以上、一つの会社で働き続けるイメージは持てず、それならばチャレンジングな環境（転職先）に身を置いた方が.....とは思いつつ、家族もいるし、フルリモート前提の勤務など、これまでと環境が大きく変わりやはり転職への不安もあります。

現職 or 転職、みなさんならどう判断するか参考までにご意見いただきたいです。

現職
・インフラ系大手企業のIT子会社
・年収600万（月収35万、賞与180万、月残業平均25時間）
・退職金制度あり
・確定拠出年金制度あり
・ほとんど親会社の仕事であるため業態は安定
・保守業務中心で使う技術は世の中の10年遅れ、親会社の影響もあり古い企業文化

転職先候補
・100人規模の自社サービス開発会社（ベンチャー）
・年収600万＋業績賞与（賞与は最近ようやく出せるようになったらしく、昨年実績は半月分程度とのこと）
・月収は50万で固定残業代45時間分含む
・フルリモート勤務
・IPO準備中でストックオプションあり

補足

居住地が地方都市であり（家族都合もあり引っ越しは不可）、働きたいと思える会社は東京がほとんど、という点でフルリモートも視野に入れての活動となります。

Answer 1

すごく難しいところですね。

業界から取り残されないよう、スキルアップ、ステップアップは大事ですが、年齢的に見て、新しい技術を習得して新たな勝負をしかけるには、ギリギリのタイミングだと思いますし、かと言って今の会社に在籍し続けた場合、安定こそすれどITスキルの向上は見込めず、みんな仲良くレガシーの山に埋もれていくのも避けたいですし。

経験則で言わせていただくと、
何か一つでも誰にも負けないと自負出来るほど突出したスキルをお持ちであれば、そこを信じて突き進むのは有りだと思います。

一方で、転職して新たなスキル習得をと考えているのであれば、あまり良い結果は想像できません。
いくらその会社から内定をもらえているとしても、その後順調にスキルアップ、ステップアップ出来るとは限りません。
（甘い言葉をいろいろ頂いていると思いますが）

でも、転職は無理と言うつもりは無くて、
単に、いきなり新天地で強敵と戦って苦戦するよりかは、慣れた環境でとことん修行してから挑む方が何倍も楽にコマを進められます。
RPGと同じ考え方です。
失敗できないとあれば尚更ギャンブル要素を潰しておいたほうが得策です。

一旦、転職は保留とし、
今、現職の業務をこなしながら、もしくは、少し稼働を抑えて、トレンドのスキルを（ある程度）学習する時間に割き、ある程度自信をつけてから望むのがいいと思います。

健闘を祈ります。

Answer 2

難しい選択と思います。
自分はその前者の方を選択してここまできています。
やはりどうしても安定を選びたいです。
自分の能力にそこまでの自信がないというのも大きいです。

スキルアップのための転職は現実には非常に難しいものと思います。
職場が変わろうと自分の能力に変化はありません。
職場が変わったからスキルがつくなどということは絶対にないです。
スキルアップのための転職をした人は自分の同僚にも何人かいますが、そのいずれもすでに非常に高いスキルを持っていた人でした。
スキルアップのための転職はすでに高いスキルを持っている人がそれをさらに上げるために選択するものかと思います。
今よりレベルの高い職場に移ろうと、自分にそこで働くための能力がなければなにもできません。
並レベルのエンジニアではスキルアップのための転職は叶わぬもののように思えます。
すでに10年は働いていると思いますが、その中で社外でも通用するスキルを身につけている自信はあるでしょうか。
30過ぎの経験者の転職ともなれば相手もそうとうの能力があるものと期待しているでしょう。
それに応えるスキルがあるという自信が今の質問者様にあるかどうかかと思います。

Answer 3

既婚共働きの男です。
私なら転職します。

同じような状況でした。
業界最大手企業のSEから1部上場のPGへ転職しました。

前職の先輩からは不安はあるだろうが、最大手という事もあり大丈夫だよと引き止められていました。
しかし自分を信じて転職。

結果的に、私の場合は転職は成功。
他で通用する技術はかなりUPしました。加えて、残業時間は半分になった上、給料はUPしました。
前職は年功序列が残る会社でしたが、現在は成果主義系。
仕事に対する考え方も変わり、少しの時間も無駄にしないようになりました。

今は本業に加えて副業もしており、かなりのレベルアップをしていると実感します。

Answer 4

前者がいいと思います。
後者はきちんと超過分の残業代が出るのか怪しいですよね。
主さんのご年齢からして即リーダーを任されるかと思いますが、かなりの残業になる気がします。フルリモートなら部下の作業の遅れの把握もしづらいので、蓋開けてびっくり、ということも多そうですね。
いくら自宅にいるとはいえ、オンオフの切り替えもできないくらい作業づくしになりそうな気がするので前者の方がライフワークバランスは良さそですね。