失業保険受給中に、フリーランスになると決めた場合、ハローワークではどのようなことを聞かれるのでしょうか？

Question

失業保険受給中に、フリーランスになると決めた場合、ハローワークではどのようなことを聞かれるのでしょうか？エンジニアとして働いていましたが昨年9月に退職し、現在失業保険を受給中です。
その中で知り合いのシステム会社のもとでアルバイトしています（1日4時間以上、週20時間以内）。
そのアルバイトを通して、最近になってエンジニアとしてフリーランスとして活動していこう考えて始めました。

そこで質問ですが、ハローワークにその報告をする際に、どのようなことを聞かれるのでしょうか？

「受給前からそのことを考えていたのでは？」など、不正受給に思われるようなことは言いたくないので、前もって確認しておきたいです。

※ネットで調べても、再就職手当の記事が多く、該当の記事が見つけれられませんでした。
※再就職手当は残日数が3/1より少ないので、申請しない予定です。

Answer 1

バイトを通して仕事を貰えるという状況なら、それをそのまま伝えれば良いかと。

バイトは申告していたのでしょうから、ハロワ側も なるほどな！と思ってくれるかと。

となると、別に受給前から考えていたワケじゃないのでしょう？不正受給に思われることは無いかと。

Answer 2

こういうナーバスな問題に、そもそも「事前対策」を人から仕入れる発想自体が反則すれすれなのですよ。

自分自身の中で不正受給にとられたくない想いがある限り、どんなやりとりにも整合性を保って一貫していけるハズなのです。不意の誘導尋問的な問いかけにも、やましい事情がないなら事実関係をきっぱり説明していけばよくて…