【急募】退職したい事を申し出たいと思っています。どの方に最初に伝えたらいいですか？

Question

【急募】退職したい事を申し出たいと思っています。どの方に最初に伝えたらいいですか？数か月の間に退職をしたいと考えています。
しかしながら、会社の誰に対して退職をしたい事を伝えたらいいかわかりません。
普通でしたら自分の直近の上司にすべきかと思いますが、従業員が数十名しかいない小さな会社で、経営陣がすべて一つの家族で成り立っているため、悩んでいます。
社長が専務の旦那様
私の直近の上司が社長の奥様（専務）
部長が社長夫婦の近しい親戚
という経営になっています。

この場合ですと、普通なら直近の上司である専務に相談すべきかと思いますが・・・彼女は、癖のある方でどうにも言い出すことができません。
私がこの会社に来てから、退職した方たちへの対応を見ると、どうにも言い出せずにいます。
一番、言い出せないな・・・と痛感したのが、自律神経系の病気になり、退職したいことを伝えた女性職員に対して、他の職員が集まる事務所の中で「無責任」とか「精神病は気持ちの問題だ」と、彼女を叱りつけた場面を見てしまったことがあります。（彼女は結局最後は病気が悪化して会社にも出社できず、欠勤のまま退職してしまいました。それに関しても、彼女自身が弱いからだ。と今でも言っています。）

詳細な退職時期も家族とも相談して、後はどう切り出していくか迷っています。
できれば、早期の対処をしたいと考えています。
どのように、誰に、退職の話を切り出したらいいか・・・悩んでいます。

まとまらない文章ですみませんが、ご回答宜しくお願い致します。

補足

退職理由はしっかりとあります。
その中に、目には見えない病気が発症し、仕事を続ける事に不安が出て来ている為、あのような上司の対応を書きました。
前職も経験していますが、言葉は悪いですが、こんな上司ではなく、働く職員の事をよく理解してくれましたし、退職する際もモヤモヤすることなくむしろ良い経験をさせてもらった会社だったと思っています。

目に見えない病気に対して理解がなく、自分の利害だけで人を使う方に、会社や社会のルールだからと、真っ先に伝えても大丈夫ではないように思いますが……。

Answer 1

そういうご事情であれば、直属の上司か社長に申し出れば何の問題もないはずです。
ただし申し出ると言っても口頭では専務のような問題が発生する危険性がありますので、退職することが決定的であるならば是非文書で提出するべきです。
あなたにはあなたなりの退職理由があるのですから、その理由など説明する必要など毛頭ありません。
プライベートなことですので、申し上げるわけにはまいりません、の一点張りで結構です。
それ以上の脅し等があれば労働基準監督署に相談しますと言えば、しり込みするでしょう。
退職希望日の１か月以上前までに封筒に「退職願」と書き以下の文章を便せんに書いて封筒に入れて提出すればそれで手続き完了です。
「この度は一身上の都合により、退職いたしたくお取り計らいの程よろしくお願い申し上げます」
もちろん宛先に○○会社御中
自分の氏名を明記しましょう。

Answer 2

上司の人間性がどうあれ、やはり組織の中で働く以上は「組織のルール」に沿って処理するしかありません。だから、あなたが辞めたいと言うことを、あなたの上司に、まずは話すことですね。
組織のルールでは、従業員であるあなたの管理・監督は、直属の上司の管轄であり何かあればすべては上司の責任です。
だから、まずは上司に報告するのが常識だと思いますよ。
上司に何を言われようが、あなたは辞めるのですから一時の我慢ではないですか？
辞職願を出しても上司が受けつけてくれないなら、その上司の上の部長に相談するべきでしょう。
上司を飛ばしていきなり部長に報告したら、それこそ上司の面子をつぶしたことになるし、ルール違反をしたことになって、怒った上司に何をされるか判りませんよ！