退社時期について「社会保険の切り替え」を考慮した場合のベストタイミングを教えてください。

Question

退社時期について「社会保険の切り替え」を考慮した場合のベストタイミングを教えてください。転職予定ですが、退職から入社までの期間が1ヶ月あいている状態です。一時的に無職になる為「国民健康保険/国民年金」への変更が必要になります。

■質問
①「月末1日前に退職したほうが得」と聞いて
12/31ではなく12/30を退社日で調整予定ですが、認識としては正しいでしょうか。12/31にして12月分の社会保険も支払う方が良いのでしょうか。

②1月は国民健康保険・国民年金加入予定です。「月末退社」を優先するよりも、最終出勤日を少しでもずらして、退社日は1月を跨いだ方が得なのでしょうか。

③退社としてベストなタイミングを教えてください。

④注意事項、アドバイスがあれば教えてください。

■予定 ※少しぼかしは入っています。
11/15 最終出勤日
11/16～12/20 有給消化
12/30 退社日（有給＋公休で12/30での調整が可能）
1/1～30 無職
2/1 転職先入社日

■詳細
①転職先の入社日は2/1で確定。変更不可。
②退社は退社月の「月末1日前が得」と聞いて12/30で調整しています。変更可能。
③最終出勤日は微調整は可能。業務的にキリが良いので11/15で調整しています。
変更可能ですが、延長できても2週間程で
「月末1日前退社」となると1月ではなく12月になります。
④転職までの12月中旬～1月中旬に海外に行きたいので実勤務は不可です。
有給消化か退社で調整したいです。
⑤④の理由から、無職期間はバイトもしません。

Answer 1

Q①-1「月末1日前に退職したほうが得」と聞いて12/31ではなく12/30を退社日で調整予定ですが、認識としては正しいでしょうか。
A1-1 会社にとっては月途中の退職のほうが得ですね。会社が負担する保険料が少なくて済みます。
質問者の得になるとは…私は思いません。質問者がお金のことに興味ないならどちらでもよいです。

Q1-2 12/31にして12月分の社会保険も支払う方が良いのでしょうか。
A1-2 私ならそうします。
12/30退職だと、12月分の国民健康保険税・国民年金保険料も納めることとなります。

Q②1月は国民健康保険・国民年金加入予定です。「月末退社」を優先するよりも、最終出勤日を少しでもずらして、退社日は1月を跨いだ方が得なのでしょうか。
A2 「退社日は1月を跨いだ」というのが理解しにくいのですが、12/30退職だと１２月分と１月分の国民健康保険・国民年金の負担があります。
私なら１２月末退職で「１２月は健康保険＋厚生年金に加入」かつ「１月だけ国民健康保険・国民年金第１号に加入」にします。

Q③退社としてベストなタイミングを教えてください。
A3 やる気が無くなった時ですね。お金のことはさておき。

Q④注意事項、アドバイスがあれば教えてください。
A4 ネットの断片的な情報に振り回されないようにしましょう。
「月末1日前に退職したほうが得」というのがどういう仕組みなのか確認しましょう。