そんなの人それぞれだよ。
無理ではないですが、簡単ではないでしょう。 下請けピラミッドの上の方と下の方では、求められるスキルが違いますので・・・ 下の方のエンジニアはどちらかというと、作業者になることが多いので、テクニカルなスキルが最重要ですが、上の方のエンジニアは複数の下請けを束ね、プロジェクトを円滑に回すのを求められるため、リーダーシップやマネジメント系のスキルが重要です。(だからといって、テクニカルなスキルが不要というわけではない) プロジェクトの立ち位置的には、中〜大規模プロジェクトのチームリーダーくらいの経験がないと、上への転職は厳しいかもしれないです。 あとは、自己研鑽として、最低でも高度試験の資格1つは欲しいところですね。実務じゃあ、クソの役にも立たない情報処理資格ですが、持っていないと、自己研鑽出来ない人、とみなされてしまうかもしれません。(上記の内容を踏まえると、プロマネが良いかも)
中小で平均以下のレベルの人は厳しいです。中小でも上位レベルの人なら比較的容易です。
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