文言次第になります。 おそらくは「平成29年9月30日を最終在籍日として退職したい」んでしょう。 「平成29年9月30日をもって退職いたします」は「平成29年9月30日を最終在籍日として退職したい」と同じことを言うことになります。 「平成29年10月1日付で退職いたします」は「平成29年10月1日に退職したい」と言う意味になります。 どっちも最終在籍日は平成29年9月30日となります。 あんあり退職届や退職願で「退職日は平成29年9月30日」みたいな書き方はしないでしょうし、少なくても公的には「平成29年9月29日が最終在籍日」になっちゃいます。 「日をもって」と「日付で」をそれぞれググってみるとほかのわかりやすい例で解説してるでしょう。 縦書きで漢数字を使うのか? とくにルールがあるわけではないでしょうから、「三十日」でも「三〇日」でも構いませんし、「30日」でも別に構いませんが、縦書きなら「三十日」か「三〇日」が日本語っぽくて格好いいでしょうね。「縦書きでローマ数字は格好悪いような」って、趣味の問題でしょう。 ちなみに「三〇」の「〇」は上から左回りで書く漢字なんだそうです。上から右回りでは書きにくいですよね。
職場にもよるかと思いますが、一般にはその職場の締日を退職日にすることが多いと思います。 例えば15日締めで20日が給料日の場合は15日が退職日です。翌日から無職となります。
9月30日が退職日です 縦でも「1」などでいいと思います
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