ストレスからの体調不良で自己都合退職を考えています。ただあと半年働くかもしれません。失業保険を待機期間無しで受け取れるか…

Question

ストレスからの体調不良で自己都合退職を考えています。ただあと半年働くかもしれません。失業保険を待機期間無しで受け取れるかどうかを教えて下さい。昨年冬に自分がした１つのミスについて、上司から相当の叱責、冷遇を受けました。
それ以降、すべての仕事をするにあたって、「またミスしたらどうしよう」「仕事したくない」とマイナスな気分の状態で業務にあたってしまっています。

結局、そのストレスが身体に出てしまい、
生まれて初めて「続発性無月経」（＝急に生理が止まった）になりました。
→３ヶ月経って危険を感じ通院、投薬でやっと元に戻りました。2011/7の日付で「現在治療中」と診断書を書いてもらいました。
ただ、この病気の原因は100%ストレスと断定できない（過激なダイエットによる体重の増減、激しい運動などもあるようです。が私はどちらにも該当しません。）ので、診断書には原因は書けず、症状と、治療中である旨の記載のみです。

「先日の対応の一件で体調を崩したので、この先また同じようになる前に自分の体を優先して退職したい」と申し出たところ、
あと半年だけなんとか働いてほしい、と、上司（当時の人とは違う人）から頼みこまれました。

現在の会社で私が抜けるのはあまりにイタい、ということで懇願されています。
頼られるうちが花、とも思いますしあと半年給与も貰えることを考えると続ける選択肢もあるかと思いつつ、
病気が再発するのが怖いのもあるし、仕事自体へのモチベーションも無いので…。

どちらが今後の自分にとって良い選択なのか悩んでいます。
そこで質問なのですが、
・今回の診断書をハローワークに持参すれば
①自己都合退職でも失業保険が待機期間なしで給付されるでしょうか？
②会社都合扱いにすることも可能でしょうか？
・その場合、この夏の退職でも、半年後の冬退職でも今回の診断書は有効でしょうか？
（つまりは残り半年勤務を続けた間に途中で治ったら無効？）

生活・人生が掛かった問題なのでお手数掛けますがアドバイスをお願いします。

Answer 1

②はありません、会社の都合で退職するわけではありませんよね。
①ですが、離職票は病気での退職と会社は書いてくれますか？会社が病気での退職と書いてくれれば、ハローワークは基本離職票によりますので、特定理由離職者として認定される思いますよ。
http://www.mhlw.go.jp/bunya/koyou/dl/koyouhoken03.pdf#search='特定理由離職者'
P７を参考にして下さい。
離職理由は離職者と職安のやりとりだけではありません、まず、離職票を会社が書く、離職者がサインする（後でも良い）、会社は会社管轄の職安に届ける、職安が印を押し、離職票を発行する、発行された離職票を離職者に渡す、離職者は自分の管轄の職安に提出、内容確認、受給資格決定となります。
まずは会社と相談しましょう。