転職時の社会保険料と退職日に関して、2点質問です。扶養には入っていません。

Question

転職時の社会保険料と退職日に関して、2点質問です。扶養には入っていません。①たとえば転職先へ10/1入社が決まっており、9月末に退社をする場合の退職日は、月末9/30か、月末前日9/29のどちらが良いのでしょうか。
手取りが一時的に減ることは、問題ありません。トータルで見て、社会保険料で損をしないためにはどうするべきなのか、わかりかねています。

②私は転職先が決まっているわけでは無く、退職前に転職が決まる「かもしれない」状態です。

もし転職が決まらず無職になるのであれば、月末（9月なら30日）の方が、会社に9月分まで社会保険料の一部を負担してもらえるという考え方で、得になる可能性が高い。という認識で、合っていますか？
無職になる場合でも、手取りが一時的に減ることは問題ありません。

調べても分からない点が多く、困っています。
よろしくお願いいたします。

Answer 1

いずれにしても、月末最終日での退職の方が良いでしょう。