退職の日付の決め方…退職日によっていろいろ社会保険や年金や税金や不都合があると思いましたので…教えてください！！

Question

退職の日付の決め方…退職日によっていろいろ社会保険や年金や税金や不都合があると思いましたので…教えてください！！会社と相談し、社会保険の傷病手当金をもらう方向で話し合っています。
（８月に引継ぎや整理で数日出勤はするのですが）「8月から休職としつつも８月で退職」ということになりました。

８月から退職で引継ぎのための数日出勤は、こちらも了承していますが。他の職員もいる会議中の席で上司にいきなり退職日は8/1にするといわれ「あ！ハイ」と考える隙もなく返事をしてしましたが、

※今までの経過から自己保身の思考があることを人づてに聞いてしまい上司がいまひとつ信用できないのです。

会社の状況もわかっていますし、お互いが都合よければいいです。

補足

８月分の給与面は小さい職場ですし、子ども相手の職種なんで了承済です。

Answer 1

８月１日付で退職となると、資格喪失が８月２日とあります。

健康保険は、任意継続被保険者なら退職後２０日以内に加入する必要があります。国民健康保険なら退職後１４日以内に加入する必要があります。

年金は、７月まで厚生年金保険で８月からは国民年金に加入する必要があります。

Answer 2

８月１日に退職を了承したとということなら、その後の８月の出勤は無給で働きますってことに同意しただけでしょ？
税金も年金も不都合なんて生じません
社会保険は月末に在籍している状況で翌月分が決まりますから、８月分も払うことになります
だから国保に加入するのは９月に入ってからでいいということになります