退職を申し出るタイミングについて。

Question

退職を申し出るタイミングについて。来年夏頃に退職しようと思っています。
僕の担当している部署は社員が僕だけで、他にはパートが2人いるだけです。1人は飲み込みが早く頼りになりますが、もう1人は覚えが悪く1人で仕事を任せるのはかなり厳しい状況です。

元々売り上げも良くなく、人員は減ることはあっても増えることはないと言われています。
僕の担当している部署は少し特殊で、ひとり立ち出来るまでにかなりの時間が掛かります。僕が辞めたらおそらく残される2人では立ち行かなくなると思うので、そうなれば会社は人員を増やすと思うのですが、
（僕が辞める分で人件費は浮くので）
新規採用・育成をするにしてもかなり時間が掛かるので、いつ退職のカミングアウトをするべきか…ということで悩んでいます。

退職の意思は固まっていますが、まだ時間がかなりあるので誰にも辞めることは話していません。
諸事情により、5月下旬を最終出勤にして残り１ヶ月程度は有給消化を考えています。
あまり早く言っても実際辞めるまではかなりあるので、気まずくなりそうというのと、辞めると分かった途端態度を急変してきそう（良くない方に）なタイプの上司なので、本来であれば3月頃に申し出て、残り約２ヶ月を引き継ぎに…と思っていました。

上司は僕が退職するとはおそらく微塵も思っていません。僕が未来永劫ここで働く前提の人員配置でしか物事を語れない上司なので、早めに目を覚まさせた方がいいでしょうか。

辞めるまではそれなりに責務は全うしますが、ぶっちゃけそれ以上のモチベーションは上がらないし、売り上げどうこう言われても正直どうでもいいです。

この先もここで働くと思われて色々売り上げ対策が〜とか言ってくるのかなぁと思うとそれはそれでしんどいのと、2月に定期人事異動があるので、万が一他店からの補充（見込みは薄いですが）があるのであれば、やはり年明けには打ち明けた方がいいでしょうか？

それとも、去りゆく会社の人員補充云々は気にせず、予定通り3月頃に打ち明けた方がいいでしょうか？

ちなみに、現在マニュアルを作成していて、今いる2人には日々の業務を通じてバレないように徐々に引き継ぎを行なっていくつもりです。

補足

一般的には１ヶ月前に申し出ればいいということや、法律的には2週間前でも問題ないということはもちろん知っています。
僕が悩んでるのは仕事内容的に引き継ぎにかなり時間が掛かるから、それを見越して早く打ち明けた方がいいのか、そんなことは気にせず自分のタイミングで言えばいいのか、ということです。

Answer 1

就業規則に退職の規定が記載されていますので、それを読む必要があります。普通、会社は、代わりの人の人選、仕事の引継ぎ等を考えて、何日前に申し出ると規定しています。それに規定された期日を守れば良いと思います。
代わりの人をどうするかは、会社が考えることであり、そこまで心配する必要はないと思います。引継ぎマニュアルを作成しているのであれば、それを上司に渡せばよいです。そのために上司がいるのです。上司が、そのマニュアルを基に、次の人を教育すればよいと思います。会社に、気を使い過ぎと思います。会社に対して、やるべきことは、すべてやりましたと、堂々と言えばよいと思います。

Answer 2

一般的な退職ルールを掲載します。参考に。
「退職届」を出しましょう。（「退職願」では有りません。）
それをしないと引き延ばしに遭います。
「退職届」の作成日は退職を意思表示された次の日位が妥当です。
提出日は 月 日とします。
退職日は 月 日とします。（あなた自身が決めます。）
正社員等契約期間に定めが無い人は、退職日の２週間前までに意思表示するか、「退職届」を出せば法的に問題有りません。
内規（就業規則等）で定め（例 1カ月前）が有る場合が有ります。トラブル防止の為に確認は必要で出来る限り従いましょう。
退職理由は「一身上の都合により・・・」で構いません。
年次有給休暇が残って居る場合（使用可なら）は退職日から遡って実質退職日を算定して下さい。退職日（有休最終日）に退職手続きをして終了です。

アルバイト・契約社員等は契約期間の途中でも次のような人は退職が可能です。
心身の障がいや家族の介護など、やむを得ない理由が有る場合や、指定の労働条件と違う場合は途中でも退職出来ます。
あなたに落ち度が無ければ損害金を求められ無いと思います。

Answer 3

まず 退職についてですが 退職意思の表明は 法律的には退職日の2週間前 になっていたと思います
ただ2週間というのはあくまでもぎりぎりの 合法的 リミットであって 多くの会社では 就業規定に例えば1ヶ月前に申し出るとか何とか書かれているんじゃないでしょうかね？ 就業規定を確認してみてはいかがですか もしそういう姿勢がなければ これは私の個人的な見解ですが 一か月前ぐらいに申し出ればいいんじゃないでしょうか
念のため申し添えておきますが もし就業規定に退職の3ヶ月前に申し出ること なんてふざけたことが書いてあっても 法的には 2週間前に申し出れば 問題ないことですから 当然 就業規定よりも 法律の方が優先されるわけですので 変な社内規定を盾にとって文句を言われたら それは無視して問題ないですからね