お察しします。言いづらいですよね。 まず、話し出したら長い話になりますので相手の状況をよく見極めることです。忙しそうにしてる時はもちろんNGで、相手に余裕がある様子が見えたらすぐに切り出しましょう。自分のタイミングだとなかなか前に進めませんが、相手のタイミングに合わせることで、少しは背中を押されると思います。ベストの時間帯は終業後すぐのタイミングかな、と思います。個人的なことで時間を割くことになるので、忙しい就業中や残業の遅い時間も避け、例えば5時終業なら5時過ぎ、という感じでしょうか。 この程度のこと、すでに配慮されているようでしたら余計なことを申し上げてすみません。 上司の方のデスクだと周りに話しが筒抜けですので、「すみません、少しお伝えしたいことがありますので、お時間よろしいでしょうか」とだけ言って、目線やジェスチャーで別の場所へ誘導してください。会議室など、使えそうな場所を予め調べておくか、上司の方なら雰囲気を察知して「じゃあ、あっちの部屋へ」と言ってくれるかもしれません。 場所を移動したら、あとは「大変言いづらい話なんですが」と前置きをして、退職の旨をお話してください。 急に言い出すのが無理だと感じたら、始業前などに「今日、お伝えしたいことがありますのでお時間いただけるときに声をかけていただけますか」と言ってもいいでしょう。まあ、この場合は上司も気になると思いますので、たいていその場ですぐ話が始まるか、午前中などの早い時間帯に声がかかると思います。 私も、切り出す当日は朝からそわそわして心ここにあらずでした。しかし、腰を据えて話したことでこちらの思いも分かってもらえましたし、快く受理していただけたので良かったと思っています。がんばってくださいね。
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