転職時期で悩んでいます。

Question

転職時期で悩んでいます。今34歳で時給1100円、一日5時間週4で大学で研究室秘書兼事務職をしており、2025年7月31日で更新ができなくなり退職になる予定です。（2019年から就業中、最大5年までの規約）
それ以上働きたいなら去年から新しく導入された役職しかなく、その役職で働きたいとは思いますが、計算したら今より時給が今より下がります。
その役職は
・正職員以下、現在の事務職員以上の立ち位置
・希望の場所にはいけない（聞いてはくれる）
・ボーナス有り（今は無い）、10年で退職金有り
・年に1000円ほどの昇給
・採用後一年間は試用期間。そこで不採用になれば今までこの大学で働いていたキャリアは全てリセットされる。
という感じです。他の方にも色々聞きましたが狭き門のようで諦め始めています。
退職のタイミングについて
・このまま５年勤め上げ会社都合で退職する
・５年を待たず退職して転職活動をする
・実際ホワイトではあるので新しく導入される役職の試験を受ける
のどれを選ぶのが良いか第三者の方に見ていただきたいです。
私の職歴としては
大学院修士卒
事務職アルバイト三年半、
派遣社員三年満期退職
現職
既婚子供予定無しです。
就活はうまく行った試しがなく一度仕事が切れると中々決まりません。

補足

もし途中退職なら2024年3月かなと思っています。

Answer 1

何を最優先にするのかでしょうね。
この大学でのキャリアを最優先されるなら役職の試験を受けるべきです。
給料を最優先にするなら、他にもたくさん会社あります。
ですが、質問者様はなかなか仕事が決まらない方のようですので、ひとまず今の仕事を続け、役職の試験を受ける、これがベストな選択のように思います。（私の勝手な意見ですが）
仮に役職の試験に合格しなくても、5年勤めあげてから転職活動でもいいと思います。
次の会社での面接時になぜ辞めたか絶対聞かれると思うので「5年間の契約期間満了のため」と言えますしね。

Answer 2

人間関係に問題無ければ、新しい役職に挑戦だと思いますよ。
他に転職しようとしても、何かがひっかかかるかも知れません。
幸い既婚なのですから、試用期間で退職でも食っていけるでしょう。
そこで1年頑張ってそれから悩むことにしましょう。