現在2年目会社員で、来年専門学校へ進学のため退職を考えております。 ただ、退職にあたっての問題があります。 授業…

Question

現在2年目会社員で、来年専門学校へ進学のため退職を考えております。
ただ、退職にあたっての問題があります。

授業料を一部国から負担していただける「教育訓練給付制度」というものがあります。それを支給して頂くための条件として、雇用保険被保険者期間が2年以上ないといけません。私は2019年3月21日入社で、今期で退職しようとなると2021年3月19日になる恐れがあります。※3月20日(土)、21日(日)のため
そのため来期のスタートは3月22日であるように思います。3月19日に退職してしまうと、この給付制度は対象外となります。※ハローワークに確認済みです（紹介書も頂いてます）
会社に確認を取りたいのですが、取ろうにも話の切り出し方がわからず、このままだと退職を伝えるときに交渉する方法しかありません。

そもそも進学する決意に至ったきっかけは、直属の上司からのセクハラです。私が勤めている会社は転勤、部署移動がほぼなく、その上司からこれからもずっとご教授頂かなければならない身分にあります。部長や課長に何回も相談したのですが、ほとんど解決されませんでした。忠告はしていただけた様なのですが、肝心の本人に自覚がないため、現在も変わらないような状況です。

対して給料がいいわけでもなく、仕事がとても楽しい訳でもなく、ここにずっと勤めるメリットが私にはないように感じました。転職も考えました。でも、どうせ転職するなら、キャリアチェンジし、一度新卒で諦めた本当にやりたい仕事に就きたいと考え、進学することを決意しました。

正直、一刻も早く辞めたい状況なので、あともう一年頑張って、2022年に辞めて進学というのは身体的に辛いです。

①締め日の次の日に辞めることは可能か
※2年目のため有給は10日〜15日ほどしかありません
②もし①を交渉するとなる場合こ難易度はどれくらいか
③もし交渉が難しい場合、会社に提案できることはないか
④退職することを伝えるタイミング、時期はいつか
（AO入試を考えているため、7月〜8月には進学が決まると思います。今年新入社員が入社し、現在その新入社員の席がない状況なのですが、来期いっぱいでベテラン上司（セクハラではない）が定年退職されます。もし、私が辞めるのであれば机やPCなどの機材を調達する必要がないように感じます。現在、コロナの影響でその機材調達が一時的にストップしている状況のため、部署のことを考えるなら今かと思いました。ですが、退職を早くに伝えすぎて部署の雰囲気が悪くなるようなことは避けたいと考え、なにかアドバイス頂ければと思います）

●給付金は全部で150万以上あるため、支給していただくことが最条件です。
●専門学校はAO入試であればほぼ確定で合格できると思います。（倍率1.0倍ほど）

総務や経理課でのご経験をお持ちの方がいらっしゃれば、詳しくお聞きできればと思います。
長々と申し訳ございませんが、ご提案などございましたら、ご回答よろしくお願い致します。

Answer 1

①締め日の次の日に辞めることは可能か
→問題ありません。

②もし①を交渉するとなる場合こ難易度はどれくらいか
③もし交渉が難しい場合、会社に提案できることはないか
→退職届提出の際に「3月22日をもって退職いたします」と明記しておいてください。
質問者様に意地悪を使用との意図を持った相手でなければ、質問者様の意志を尊重してくれるはずです。
運悪く意地悪な人が相手で、3/19日付けにしてくれと言われても強硬に2/22付けでの退職を主張なさってください。
質問者様の意志を無視して辞めさせるには解雇するしかなくなりますので、最終的には2/22付けで退職できるはずです。
④退職することを伝えるタイミング、時期はいつか
→信用できる上司がいるなら今のうちに意思表示してもいいのですが、それほど心の許せる人がいないのなら1カ月前まで2/22までに退職届をだせばいいです。
※その際は相談ではなく退職の意思表示として退職届を出してください。

賃金締め切り日に合わせて退職日を設定すると給与計算が楽なのですが、それだけの話です。どうってことはありませんので、気になさらずに。

Answer 2

なぜ、その来季のスタート日を気にするのかな？
その日に退職しなきゃならない道理はありませんよ
堂々と3月31日に退職で申し出ればいいのでは？

期の切り替えで辞めないとダメなんて、定めは法的には認められませんよ

シッカリ、事情を話して退職届を会社に提出すればいいですよ
退職願でなくって、退職届ですよ

マ～申し出は12月末くらいかな～って思いますが