私は、2014年2月～5月まで休職をしていました。

Question

私は、2014年2月～5月まで休職をしていました。2014年6月に復職し、2016年6月まで働き、退職しました。

この度転職が決まったのですが、転職先には休職していたことを隠しています。

入社後の社会保険や年金の手続き、年末調整などで、2年前に休職していたことが転職先に知られてしまいますでしょうか？

Answer 1

2年前のことなので、年末調整も含めて休業の影響が出る場面は無いと思います。前会社やその会社の社員がなにかの目的でわざわざ今の会社に休職の事実を言う、とか以外にはバレる経路もないと思いますよ。
例え犯罪で収監されていたとしても、知るよしが無いですから。