至急！明日、職場の元上司（60代男性）と2人で食事に行く事になりました。

Question

至急！明日、職場の元上司（60代男性）と2人で食事に行く事になりました。いきさつは、昨年その方が還暦を迎え、職場の人達で
還暦パーティーを開催しました。
私もそのパーティーに出席する予定だったのですが
当日体調を崩しドタキャンする羽目に。。
後日、お詫びとお祝いの気持ちからお酒をプレゼントしました。
私は別にお礼など思っても居なかったのですが律儀な方で、
その事をずっと気にかけてくれていたらしく、気を使って食事に
誘ってくれたのだと思います。今も同じ会社で働いています。

そこで、いくつか質問です。

①この方とは個人的に特別親しいわけでなく、会えば一言二言
会話をする程度の関係です。大勢で一緒に飲みに行った事はありますが
2人で行くのは初めてです。なので会話が続くか少々心配なのですが
どのような話をすればいいでしょうか？

②お会計の時、ご馳走してくれるつもりだと思うのですが、そうとわかっていても
お財布を出す仕草だけでもした方が良いでしょうか?
逆に失礼になってしまいますか?

楽しみな反面、緊張もしています。
どちらかだけでも結構ですのでアドバイスをお願いいたします。

Answer 1

もうすでに明日おふたりで食事をすることになっているのですよね。

①会話については、相手が大人ですからリードをして下さると思いますよ。相手の話に返事をするようにされてはいかがでしょう。
相手もご年配の方です。あれこれ聞かれたりするより、ご自分のペースでお話になられるほうが楽なのではないでしょうか？

それでも話題に途切れたら・・・。きっとそこそこ良いお店に連れて行ってくださるでしょう。「これは何でしょう。すごく美味しいです」と出されたお料理に話題を向けるという方法もあります。

また元上司と言う関係でしたら、その当時一緒に働いていた人の話題もいいかもしれません。

②気遣いができる男性でしたら、あなたがトイレに行っている間とかに清算するでしょう。
またお礼を兼ねてお誘いくださったのであれば、尚更ご自分でお支払いになるつもりでしょうし、年齢から考えてもあなたから料金をいただこうとは思わないでしょう。私（４０代女性）でさえ、後輩と食事に行ったときには、ご馳走します。

お店に入り席に着いた時か、帰り際に「高級なお店ですが、ご馳走になってもいいのでしょうか？」と素直に聞いてしまえばよいと思いますよ。もちろん「ご馳走する」とお答えになるでしょう。そうしたら「ありがとうございます」とお礼を言えば良いのではないでしょうか？
せっかくご馳走して下さるお気持ちでお誘いくださったのですから、お財布を出す仕草は粋ではないように思います。

さて、若干気になるところですが、その元上司に下心はないのでしょうか？
お祝いの品を送った場合、独身女性に対してであれば、奥様が品物を選んでお贈りするとか、ご自宅に招くというほうが普通だと思います。
ご馳走していただくお料理もきっと高級料理でしょう。お金を支払わない代わり、＋やばいことにならないために、花束を買って持って行き、「今日のお礼と還暦まで支えてこられた奥様へのプレゼントです」と言ってお渡しするのも、遠まわしなけん制になりますよ。

火遊びだけはくれぐれも気をつけて。

Answer 2

１まずは誘って下さった事に感謝しましょう。その後は店や料理について質問したり褒めたりしましょう。その後は上司であったため、尊敬していて話し掛けづらかったことを伝えましょう。その後は仕事や人間間系のことなどを教えてもらいましょう。打ち解けてきたら、今後の生き方や趣味について話しましょう。距離が縮まってないときに趣味の話しから切り出すのはタブーです。盛り上がり難い話題でいきなり撃沈します。ひたすら質問をすれば場はしのげます。２ 勿論、払う意思を見せるのが社会人です。おごり後は必要以上に喜びましょう。