残業として認めるという意味で、解釈して良いです。
良い上司だと私は、思います。
休憩時間は、就業規則で給料が付かない形ですか?
1時間以上の残業の中に本来の休憩時間の分も含まれていたら、
私は、普通の会社だと思います。
休憩時間に仕事しても、残業扱いにしない会社もありますから。
「残業をつける」は、残業をさせるという意味ではなく、
残業時間に計上するという意味で、理解すると良いと思います。
良い意味で使うという言葉でもないですが、会社勤めをしていて、残業ある会社でしたら、日常会話のレベルだと思います。