職場恋愛、社内恋愛の発展方法について。長文です。

Question

職場恋愛、社内恋愛の発展方法について。長文です。私には職場で気になっている人がいます。

私…26歳事務バイト
その方…28歳主任、(恐らく)恋人無し

その方は店頭にも立ちますが、役職上事務所にいる事も多いです。
他の職場の方に比べるその方と私が話す機会は少ないですが、チャンスがあれば雑談をするようにはしています。
最近お互いの趣味がイラストを描く事であることが判明し、私からお願いしてその方のイラストを見せて頂きました。
また、私に専門的な知識があることから頼られているようには感じます。

上記の程度の仲なのですが、どのようにアプローチをすれば良いでしょうか？
また、どうしたら発展出来るでしょうか？
やはりアルバイトと社員では難しいでしょうか？

挨拶はするようにしていますが元来の性格故無表情になってしまうことが多いです。
相手からは恐らく職場のバイト程度にしか見られていないと思います。
連絡先は直接は聞いていませんが、職場のLINEグループに入っているのでしようと思えばいつでも出来ます。
上長も社内恋愛からの結婚なので、社内恋愛自体は禁止されている会社ではありません。

些細なことでも構いません。
御助言宜しくお願い致します。

Answer 1

ごはん食べに行きませんか？と誘われれば、男子なら嬉しいものです。4人くらいで行きましょうなら、なおOK返事言いやすいと思いますよ。

Answer 2

気になる人には男性から誘ってくると思います。
女性からアプローチしてうまくいくパターンはあまり思い付きません。
男性がシャイで誘えないタイプなら、女性から思いきって誘う必要はあるかと思いますが。。

社員とバイトというのは関係ないと思います。

話す機会を増やすのはいいことだと思います。
自然と共通の話題で飲みに行けたりするかもしれません。
無理に好かれようと努力して、付き合ったとしても噛み合わず別れに至りますよ。