休職中の退職、転職

Question

休職中の退職、転職また傷病手当金について。

4/1から6/30まで、職場での過労や人間関係のストレスによるうつ状態で診断書を貰い休職し、その後復帰出来ずに7/1から9/30まで再度診断書を提出し休職中です。

現職場では傷病手当の申請は、
例:4/1〜4/30の証明を医師に貰い、5/10までに会社に提出 → 6月末指定口座に振り込み
というような流れです。

本来は1ヶ月毎に申請を行うようですが、担当者との連絡でまとめてでも良いよという事を言われ、現在4/1〜6/30分の書類を提出し8月末に3ヶ月分が支払われる予定です。

しかし、今後職場復帰は考えておらず、近日中に在籍中での転職活動を開始し、9/30付で退職し10月からスムーズに転職出来れば…と考えています。
(そこまでうまくいくのかも無知です…)

現職場では退職2週間前には退職届を出し、引継を行った後退職という規定になっています。
なので引継は既に無いし休職中ではあるが、9/16に提出するべきかと考えています。

今は月1で直属上司(休職の1要因)とどうにか面談を行い、復職の有無を伺われております。

上記を踏まえ、質問の内容ですが、

①傷病手当金について、7/1〜9/30の分をまとめて申請するタイミングとして最も適した日はいつか。そしてそれに対する手続きの流れについて。
そもそも上記スケジュールだとしたらまとめて申請はしない方がよいのか？

②また、9/16時点で退職届を出しても、9/30までの傷病手当金は支払われるのか。

③上記の退職 → 転職のスケジュールは現実的か？
否であれば現実的な流れを示して頂けると本当に助かります。

長文、乱文申し訳ありません。
説明不足点は追記させて頂きます。

以上、よろしくお願い致します。

Answer 1

①傷病手当金の請求期間は医師が労務不能と診断した期間です。
請求期間の末日以降に記入を依頼します。
退職後となると思います。
診断書の期間は目安ですから長くなることもありますし早くなることもありますからいつからいつまで記入してくれるかは主治医しかわかりません。

②医師が労務不能と診断していれば退職日までは支給されます。
退職日以降の分は退職前に1年以上けんぽに加入していることや退職日に挨拶や片付けに出勤しないことです。

③就労可能かだと思います。
再就職先でも再発すれば前の最初に支給された日からの要件は引き継がれます。