上司と出張時、私に興味がある場合どんな話題が出るでしょうか？

Question

上司と出張時、私に興味がある場合どんな話題が出るでしょうか？今度会社の上司と２泊の出張があります。
私はまだ入社して１カ月半ほど。
上司に対して好意があるので二人きりの出張時にはじっくり話す時間もありますし、良い印象を持ってもらいたいと思っています。

もちろん仕事をきっちりやった上での話しですが、移動距離が毎日３，４時間～５，６時間もあり、夜ご飯も一緒に行く事になると思います。
仕事の話もするでしょうが、やはりプライベートな話も少しは出てくるとは思うのですが・・・

もし上司が私に現時点で好印象を持っている場合、どのような話題を振られると思いますか？
プライベートな話題の中でも恋愛の話が出てきたら少しは私に興味を持ってくれている、と思うのは早計？
単に話題の一つの可能性が大きいでしょうか？？

また、全く興味が無い場合はやはりプライベートな話は無しで、仕事の話のみ、更には夜も定食屋でアルコール無しといった感じも予想されるでしょうか？(私も上司もアルコールはOK、しょっちゅう会社の飲み会に行ってます)

・新入社員でまだ入社１ヶ月半
・相手は上司ですが私と同い年の３０歳
・彼女無しと社内公認
・一度私が酔っぱらって家まで送ってもらった(それがきっかけで好意を持つようになりました)
・趣味はサーフィン、そこそこカッコ良いのにハードルが高いのか本当に好きと思えた彼女は一人だけ
・会社飲み会で盛り上がるとキャバクラなど風俗系も行く（＞＜）
・私が上司を好きな素振りは一切していないので気持ちには気付かれていない
・私は他の社員の方と同じように接している

以上の状況を踏まえたうえで、上司が私に対して好印象だった場合、どのような話題が振られると思いますか？
ご自分が同じような状況でしたらどのような態度、話題を振りますか？？

また私は出張中、上司に対してどのように接すれば好印象を持ってもらえますか？
普段から気を付けているのは公私混同しない事、爽やかに笑顔でいる事、姿勢や歩き方に気を遣うなど。

かなり上司に興味深々なので、仕事に関する事以外でプライベートな話題になった場合、色々聞きたいと思っています(どんな恋愛をしてきたのか、好きな女性に求める事、結婚願望、普段休みの日は何をしてるかなど)が、聞いたら引かれる可能性はありますか？

もしそのような話題になる雰囲気ではなかった場合は、仕事の話のみで終わらせるつもりです。
男性会社員の方の意見を参考にしたいです。
アドバイスお願いします（＾＾）

補足

彼女無し、趣味のサーフィン、会社仲間と風俗店へという３点の話は他の社員の方から教えていただいたものです。
どの話も隠してる話題ではないようですが。
社内で一番若い役職であるため仕事は真面目、会社から出たら(飲み会など)チャラ男(率先して女の子の話をする)というオンオフあるキャラでいるようです。
しかし家まで私を送ってくれた時はとても誠実で優しく対応してくれたので、チャラ男はただのキャラかな、と感じています。

Answer 1

30代管理職男性です。

恋してますね、うらやましいです。

本題ですが、申し訳ありませんが、上司様は現時点では貴女を恋愛対象としていないことは文面から読んで取れます。
好きな女性の前では普通風俗の話はしませんし、ましてやそこに行くことを悟られないように努力すると思われますので。

あと、２人だけの時間がかなりあるとなると当然プライベートな話も出て来ると思いますし、男女共通の話題は少ないですから必然的に恋愛話も出てくる可能性は高くなると考えられますので、それだけで好意を持たれていると判断するのは危ない気がします。

これを踏まえた上で、その上司に好印象を与えたいという点にマトを絞って考えるのであれば、やはりタッグを組んでなされる仕事が上手く行く事が今最も重要でしょうね◎

また、色々聞きたいことがおありのようですが、雰囲気が和やかであれば全て聞いたとしてもOKだと思いますよ。管理職の方はプライドと話術があると思いますから、何かにつけて自慢したいものだと考えられますからね（私もそうですから）。

後は人それぞれの価値感がありますから一概には言えませんが、清楚さや女性らしい身のこなしにはどんな男性も好印象を持つものですし可能な限り実践してみても良いかと思います。