職場の男性上司と付き合いたいです。 私は今年社会人になったばかりなのですが、同じ職場にいる上司に好意を抱くようになりま…

Question

職場の男性上司と付き合いたいです。
私は今年社会人になったばかりなのですが、同じ職場にいる上司に好意を抱くようになりました。年齢差は10歳以上あります。これまでは、上司を推しとして見ていました。私の好きなキャラクターに似ている部分がいくつかあり、この人推しかもな〜と考えていたのですが、最近、上司への気持ちが恋愛感情に変わっていることに気づきました。上司をこっそり観察して、好きな部分を見つけていくうちに、上司と付き合いたいと思うようになりました。
先輩が言っていたのですが、彼女はいないらしいです。

上司は、本人曰く人見知りらしく、普段は業務連絡以外ではほとんど話しかけてきません。私自身も、話題作りが苦手なため、仕事中はあまり会話がありませんでした。ですが、新入社員の歓迎会の際、酔っ払った上司が、「会社だと喋んないけど、飲み会だとめちゃくちゃ喋るよ」「俺人見知りなだけだから！」と言っていたので、話したくないわけではないのだと思います。

せめて連絡先は交換したいと思っているのですが、仕事関係の会話しかできていないため、なんて言えばいいのかが分かりません。
また、自部署は飲み会などプライベートで集まることが滅多にないため、食事に誘うのも難しいかもしれません。

以上の話を踏まえて、質問したいことがいくつかあります。
・上司にどのようなアプローチをすれば良いですか？
・連絡先はどうしたら交換できますか？
・仕事関係以外ではどんな話をしたら良いですか？
・年齢の離れた部下に好意を寄せられたらどう思うでしょうか？

まとまっていない文章ですみません……
足りない情報があれば後で付け足します。
回答よろしくお願いいたします。

Answer 1

うちの上司もそんな感じです。
お互い話さなくていいと思います
それより、信頼関係を積み上げた方がいいと
思います
信頼してる女性には、話してくれると
思いますよ。