私は乗馬に行くときは家からキュロットにブーツを履いて出かけます。 ブーツ自体経年を経てすっかり足になじみ、そのまま車を運転しても全く違和感ありません。 電車に乗るとき乗馬スタイルで出かけたこともありますが、こちらも問題ありませんでした。 要は質問者様の気持ちの持ちようだと思います。
更衣室はありますが、ロングブーツだと丈があるので、下駄箱に仕舞いにくい場合があります。更衣室ロッカーが、縦長で大きければ、ロングブーツが入るビニール袋に入れてロッカーに置く方法がありますが、まだわからないなら、最初はロングブーツを履かず、行ったらよく見て、置けそうなら次に履いて行けば良いと思います。
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