現在転職を考えています。 昨年の4月DTPデザイナーとして新卒で入社し明日4月から2年目になります。

Question

現在転職を考えています。
昨年の4月DTPデザイナーとして新卒で入社し明日4月から2年目になります。回答者様が経営者という立場になった時社員に以下の理由・状況で退職願いを伝えられたらどうしますか？

転職を考えたきっかけ…
◎DTPデザイナーとしての技術をもっと磨ける環境
※現在の職場が私一人なため指導指示がないため今以上のデザイン向上が難しいと感じている。
◎求められるデザインが1パターン
※新たな挑戦に1歩踏み込める機会が少ない。
上記2点が特に大きな理由です。

社員の現状…
◎DTPデザイナーとして働いているのは私1人のため後続できる方はいない

もし、回答者様が経営者で社員でこのような状況が起きた場合退職のOKをすんなり出していただけますでしょうか？

[補足]私が入社後1人先輩のDTPデザイナーの方が辞めています。その方は辞める半年以上前に上司に伝えたのですが止められ退職できたのが伝えてから1年経ってからだったそうです。

Answer 1

Webデザイナーで経営者です。

＞現在の職場が私一人なため指導指示がないため今以上のデザイン向上が難しいと感じている。
＞新たな挑戦に1歩踏み込める機会が少ない。

僕はデザイナーで経営者（上司）なので、こういう環境を作ったことはないわけですが、いちデザイナーとしてコメントさせてもらうなら「それって、職場に要求することではなくね？」と思いました。

あなたが転職活動で既により良い環境が得られたのならそれは構わないんですが、基本的に成長というのは独力でやるものです。仕事外で師と呼べる人を探したり、コンペに応募したり、非営利的な案件を引き受けたりと、やれることはいくらでもあります。

＞DTPデザイナーとして働いているのは私1人のため後続できる方はいない

これは会社側が考えることなので（後任を探すか外注するかなど）あなたは「辞めます」と言えば良いです。法律上は14日ですが、まあ社会常識的には1-2カ月というところでしょうか。それ以上譲歩する必要性はあまりないと思います。

引き留めるかどうかですが、それはケースバイケースです。
・辞める社員にとって良くない判断だと思うなら、再考をうながす
・会社にとってものすごく必要な人材なので、引き留める
・辞める社員にとって良い転職先やキャリアプランがあるのなら、応援する

Answer 2

とりあえず、別に経営者のokなんて無くても辞めれますよ。
退職の14日前に申し出れば退職しても良い、と法的に認められてます。
別に「その時に引き留めてはいけない」という決まりはないので、社長とかは思い止まるように説得しますけどね。
でも何を言われようと「辞めます」と突っぱねれば、それを止める権利は会社にはありませんよ。

先輩は「辞めれなかった」のではなく、結局は引き留めに折れて「辞めなかった」だけです。
まずそこを勘違いしてはいけません。

ただし権利だからと言って、自分の事情ばかり押し付ければ当然ですけど遺恨は残ります。
私の職場でも法的な権利だからと、引継ぎもせず14日で辞めた人が居ました。
ところが半年ぐらい経った頃、転職先が想像と違ったのか職場に戻りたいという申し出があったそうです。
当然ですけど、断られましたが。
権利ですけど、今の職場に多少なりとも感謝があるなら配慮はすべきだと思います。

貴方の場合、現状では作業を引き継げる人が居ないです。
だからって代わりの人を雇うとしても数日で探せと言うのも無茶な話でしょう。
だから例えば半年とか1年とかの猶予期間を設けるのが妥当です。
半年後に辞めます、と伝え、その日程は譲らない。
でも半年間はきっちり働くので、その間に次の人を雇うなり、外部業者を探すなり、辞めた後の準備をしてください。という事。
もちろん必要があれば引継ぎもきっちりする。

先輩の場合も1年後に辞められたのは、その間に準備が出来たので了承してくれたんじゃないでしょうか。

ただ、辞めるか辞めないか曖昧な状態では次の就活も出来ないでしょうし。
最初に「辞める意思は変わりません」ときっぱり伝え、猶予期間は半年なのか1年後なのかはっきり決めておきましょう。
その上で、それに合わせてスケジュールしていく。
貴方も退職日＝次の職場の入社日が決まっているほうが、転職先を探しやすいでしょ。