40代の男性へ。20歳年下の部下からの誘いには・・・・

Question

40代の男性へ。20歳年下の部下からの誘いには・・・・２０歳年上の上司を好きになりました。その方は独身で、職場でも責任ある地位にいます。

普通にお付き合いしたと思いますが、それが無理ならば一晩だけでも一緒に過ごしたいと思ってます。

どのように誘えば、よい返事がもらえるでしょうか？

以下の質問に対して、ご意見お聞かせ願えますか？

１．20歳年下の、殆ど話したことの無い部下に「もっと知りたいので食事（または映画、お茶）をご一緒していただけませんか？」と誘われたらどう思いますか？どうしますか？

２．20歳年下の、殆ど話したことの無い部下に「男性として魅力を感じています。正直お付き合いしたいけど、割り切って一晩だけでも一緒に過ごしたい…」と誘われたらどう思いますか？どうしますか？

３．１と２以外にこうやって誘われたほうがいいな、というものがありましたら教えていただけますか？

回答者さまの性別・年齢（～代）も教えていただけると参考になります。

よろしくお願いします。

補足

その方は、私と同年代の女の子をとても気に入ってます。
職場でもデレデレ話しているし、その子のデスクをいつもチェックしています。
職場では周知の事実です。
私の友人は、彼は「女好き」の顔をしているといいます。
具体的な噂は聞いたことは無いのですが…

補足ですが、私には結構願望もないし長いお付き合いも望んでいません。

Answer 1

１．について
いきなり、「もっと知りたいので～」と誘われれば、正直、「なんだ？コイツ」と、私ならば思うでしょう。どんな相手でも、たぶん適当な理由をつけてご一緒しないと思います。

２．について
いきなり、「割り切って一晩だけでも」などと言われれば、もう、「この人は誰とでもすぐに寝るような、遊び人なのだな」というレッテルを貼られて、おしまいでしょう。むろん、そんな人と社内で話しをしただけでも妙なウワサを立てられかねませんから、今後は完全に距離を置いて相手にしないことでしょう。

３．について
ストレートに誘われるよりも、まずは何か話すキッカケとか、その方と同じ部署の友人などにとりもってもらうとか、そんな感じで少しずつ親しくなって、どんな人か（良い人だと）わかってからならば、その話の中で「一緒に行こうよ」と、こちらから誘うかもしれません。
しかし、基本的に２０歳くらい年下の人は、とまどうのが正直なところですね。まず、話題が合いません。あなたがよくよく、その方に話を合わせるようにしないと、相手が気疲れしたり、苦手だと思われるかもしれません。

ちなみに、３０代半ばの独身男性です。
２０歳前後～の多くの女性の仕事の指示・指導をする業務も担当しているので、拝見して思ったことを書かせていただきました。
ちなみに、私はこれまで、何度か誘われましたが、全てお断りしています。最大の理由は、「よくわからない社内の相手と意味ありげに食事に行って、それでうまくいかなくなった場合、その本人や周囲の人物とギクシャクするなど、業務にも影響が出かねない。」からです。

Answer 2

僕は52歳です。
好意を持っている女性の部下から、誘われたら、悪い気はしませんが、職場環境のことを考えるでしょう。
私も部下がいますが、社内恋愛や誤解を招く行動は自分しないようにしています。

なぜなら、結婚するなら問題ないでしょうが、そうならなかった場合の結果にリスクがあるからです。
付き合っている間はよい関係でも、分かれるとなれば、感情的なもつれが発生することがよくあります。
その場合、同じ職場で勤務するのに支障がでるでしょう。
特に相手の男性が相当の年上であり上司ですので、そういった考えが強いと思います。

通常の恋愛に比べ最初のハードルが高いでしょう。
ですから２の誘い方は拒否される可能性が高いと思います。
ならば１となりますが、さらに自然にエスカレートしたほうがよいでしょう。
趣味とかで仕事以外の会話を増やし、その方がゴルフとかするのであれば教えてもらう、悩み事を相談する等の、デートでない形で会うことを増やし、食事、飲みに行く等のデートかどうか不明のゾーンを経て自然に付き合うことをお勧めします。
成功とお幸せを祈っています。
以上