仕事を辞めるタイミングについて質問です。 今まで割と、「ダメだ、この職場」と思ったらスパスパ辞めてきた節があるので転職…

Question

仕事を辞めるタイミングについて質問です。
今まで割と、「ダメだ、この職場」と思ったらスパスパ辞めてきた節があるので転職回数は多めですがここ数年は忍耐力が少しはついたようでマシになってきました。
その代わり、身体が無理をしてるのか、不眠症気味になったり、腸の調子がおかしくなったり体調崩す事が増えました。
仕事は休まず行ってますが。
現在の職場は1年毎の更新、年度末は3月末です。
とりあえず案として
①3月末で仕事を辞めて職業訓練校に通う。ウェブデザイン系を学びたい。
※地元に学校がないので3ヶ月から半年、車で片道1時間ほど通学になる。

②次年度更新はやっておいて、eラーニング（自宅で学べる）でウェブデザインなどを学ぶ。働きながら学ぶことになるのでお金の心配はなさそう。でも勉強は自分次第。

③eラーニングもやるけど今の職場のストレスもあるので職場も変える。

目標としてはフリーランスになるか、もしくは副業としてやりたいと考えています。
退職して訓練校に通うのも悪くはないのですが、失業手当があるからと言えども、やはり収入としては下がるので、そこがデメリットに感じます。
またeラーニングをやりながら、転職するにしても、また今の職場のような変な会社に当たったらどうしよう‥という不信感というか不安感が拭えません。
仕事を辞める時の決断、皆様は何を基準にされますか？

Answer 1

「仕事を辞める時の決断、皆様は何を基準にされますか？」
次の職に就いてやっていけるメドが立つかどうかが基準。メドが立ってから辞める。転職先が決まってから辞める。

未経験者が職業訓練校で学んだ程度では、webデザインの副業やフリーランス仕事はそうそうできないのでご注意を。

Answer 2

ウェブデザイン系への転職は自ら地雷原に飛び込むようなものと言っても過言ではないですよ。
特に職業訓練校からだと踏みに行ってるようなもんかと。

良い会社に転職するには同じ分野で実績を積むのが一番なのであまり業種は変えまくらない方が良いですよ。