私、男33歳、相手女性は28歳。同じ職場の後輩です。

Question

私、男33歳、相手女性は28歳。同じ職場の後輩です。付き合いたいなと思ってますが、相手は真面目で生活も独立しており、仕事もきっちり成果を出す完璧な女性です。社交的で友達も多く、愛想の良い子ですが、下ネタは苦手としています。恋愛経験はそれなりにあるそうです。

好意をあからさまに出すと避けられそうで、でもある程度しっかり好意を伝えないと気づいてくれないような人です。
2人でご飯や飲みに行くこともありますが、全て私から、個人的な相談や話があると言って誘います。仲はまあまあ良いので、関係性を壊すことなく、それとなく好意を伝えたいのですが、どうしたら良いでしょうか？本当は相手から頼られるような感じになりたいのですが、しっかりしている子なので難しいですね。

ちなみに脈はないです。まあ調子の良いお兄さん的な存在なのかなと思ってます。冗談でかわいいねとか髪型や服装をほめたりすることはあります。
飲食代は全ておごってます、会った時はスイーツみたいな簡単なプレゼントをあげたりもしてます。

長文失礼いたしました。

Answer 1

38歳男性の意見です！

文面からすると相手からのアプローチも無いなら少し厳しいかもしれませんね！

あなたはいい人止まりになる事が多いのでは？
僕が昔そんな感じの恋愛してたので！！相手もあなたといると落ち着くとかはあるかもですが恋愛対象としては見ていないかもですね！
職場が一緒で気まずくなるのも嫌かもしれませんが、好きな人いる？とか聞いたり、思いきって告白するのもありかと思います！確率は低いかもですが0ではないと思うので！！もちろん振られたらその後の大人な対応として職場でも今までの関係でいようと伝えるべきです！言わずに後悔するより言ってスッキリした方が男らしいし、あなたの経験値にもなりますよ！(^^)

Answer 2

いい方法を思い付きました。今度、2人で飲みに行かない行った時に「昨日さあ、○○さんと付き合ってる夢を見てさあ。現実かと思って喜んでたら目が覚めてガッカリしたよ。」とノリで話をしてみて、反応を見る。「まさかあ」と言うのか「現実だったら嬉しいわ」と言うのか。どうでしょうか。やってみませんか。