好きな独身上司と食事に行きます。2回目の食事です。今回は私が誘ったのでご馳走したいのですが、部下（女）がお金を出すのは失…

Question

好きな独身上司と食事に行きます。2回目の食事です。今回は私が誘ったのでご馳走したいのですが、部下（女）がお金を出すのは失礼でしょうか？例えば、上司がトイレに行ってる間に支払ったりしたら、上司としては気分が良くないでしょうか？

上司は一流の経営者で全くお金に困ってない人なので、食事代くらいどうってことないと思うのですが、1回目に全額出していただいてますし、一緒に食事してくれた感謝の気持ち伝えたくて。。

Answer 1

「上司がトイレに行っている隙に・・・」これは嫌ですね！

できれば、その日に対応するのではなく、事前に伝えておく方がいいと思います。
日程が詰まってしまっているのなら仕方がありませんが、直前に何らかの連絡をする機会があるのであれば「今回は私からお誘いしたのですから、私に払わせてくださいね。」とか、さりげなく伝えておきましょう。

男性は、会社の経営者であろうが、総理大臣であろうが基本的には嬉しいし、相手の女性のことを「健気だな・・・」と思いますよ。

あなたの申し出を受けるか否かはその上司の考え方なので何とも言えませんが、私は同じようなシチュエーションで、初めての時に私（男性側）が支払ったら、２回目は彼女から「今回は私が・・・」という連絡をいただき、お言葉に甘えましたよ。

その後、３回ほど食事に行きましたが、あとはすべて私が支払っています。
彼女はその都度お金を出そうとしますが、こちらが「恥をかかせないでくださいね。」と言って、窘めます。

紳士気取りの男はバカだから、そうやって無理してでも払い続けますよ。

但し、大切に思っていない女性に対してはこの限りではないと思います。
私は、大切に思わないような女性はもともと誘いませんが・・・・

Answer 2

今日は私にご馳走させて下さいって言ったらいいと思いますよ。それでも、相手が払うと言ったら、この前のお礼がしたいって事を伝えたらいいんじゃないでしょうか？