恋愛相談です。初めて質問します。私は大学2年の女子です。

Question

恋愛相談です。初めて質問します。私は大学2年の女子です。今まで恋愛経験が全くなく、告白したこともされたこともないです。恋もどき？のようなことは何回かあります。今回も本当に恋かは分かりませんが気になる人ができたので質問します。
私は個別指導塾の塾講師になって半年なんですが、その塾の教務主任のことがかなり気になっています。そんなことになったのはここ1ヶ月のことです。夏前までは週1だけで、塾講師の仕事が嫌でその方のこともなんとも思ってなかったんですが、夏期講習で沢山授業をしたことで仕事に余裕ができ、10月からは掛け持ちのバイトを辞めたことで週3で入るようになってきてからです。最近特に優しいなと感じ、私が困っている時すぐに助けてくれるところに好意を感じました。勿論授業や生徒との接し方も本当に素晴らしく尊敬します。あとはクールビズが終わってスーツになったのも重なってカッコいいなと意識するようになりました。
質問したいのは、どのような形でアプローチするのが良いかということです。このもやもやして浮ついた気持ちをどうにかしたいので、ゆくゆくは告白できたらなと思います。
ただ問題なのは、塾では仕事の話しかしたことがなく、その方のプライベートを全く知らないということです。（年齢すらも）ラインはすごく硬い業務連絡のみです。
仕事面では評価していただいているみたいで、先日生徒のことで相談に乗ってもらった時、女性講師のなかで一番教務力があると思っていると言われました。私はサークルとかは活動してないので、できるだけ急な授業依頼にも答え、事務作業にも積極的に手伝うなど、かなり塾には貢献しているつもりです。
具体的な質問としては、
①今まで仕事の話しかしてこなかったなかで、自然にプライベートなことを話せるようになるにはどうしたら良いのか。
②ほかにどのようなアプローチをしたら恋愛対象として見ていただけるのか。
を知りたいです。

因みにその方は大学を辞められて今は塾が休みの月曜以外は毎日出社している感じなので、本当に仕事人間って感じの人です。

長くなってしまい、すみません。アドバイス頂ければ幸いです。

Answer 1

勇気がまずは必要ですよね。あなたが、相手のプライベートを知ることが出来ないのはあなたがアクションを起こさないからですよ。
仕事以外の悩みをちょっとしたことでもいいから相談してみるとか。そういうことをしていれば、仕事以外のあなたのことを少なからず相手は知ることになりますからね。
同時に、プライベートなことを質問してみればいいじゃないですか！いつもメシどこで食べてるの？どっか美味しいとこ知らないですか？とか。塾が月曜休みでそれ以外は出社していたら、その人って月曜なにしてんだろ？とか思いますよね？休みの日も生徒の授業のこと考えたりしてます？とか。
徐々にめくっていきましょう

②に関してはどうでしょうねぇ、なんかこうプレゼントする。誕生日とか、まぁ２ヶ月後にはクリスマスですし。
あなたが優しいと感じるんなら相手はあなたのこと何とも思ってないわけではないですから、あとは勇気を…頑張ってやってみてください。