「楽しかったよ」の意味は？

Question

「楽しかったよ」の意味は？先日パート先を辞めたいと、退職願を店長に出しました。
仕事中はゆっくり話すことができないので、辞めたい理由（主に家庭と仕事の両立が不可になってきたこと）を手紙式にして書いて渡しました。
店長はすぐさま困ってる様子で声をかけてきてくれましたが、やはりじっくり話す時間もなく、「手紙に書いた通りなので、どうぞ受理してください」と伝えました。

それからしばらくその件に触れることができないほど、職場が忙しく、店長とも仕事以上の話はできませんでした。

月が変わり、何となくうやむやになりそうだったので、私から店長にラインで「退職の件ですが、今度お話できますか？」と、改めてきちんと承諾してもらおうと連絡しました。
すると「じゃぁ〇曜日に」と言われましたが、その日はやはり話す時間が取れず、店長は「そしたら明後日会議が本社であるから、その帰りに近くまで行きますからどうですか。飯でも食いながら」と言ってきました。まぁ私も固い雰囲気の会議室みたいなところじゃ言いたいことも言えないかなと、ビールでも飲んで勢い付けて言いたいこと言っちゃおうと承諾しました。

当日、近所でビールを飲みながらいろいろ話しました。
仕事のことや家庭の事、失礼ながらも店長への不満も言ってしまいました。
それでも店長は慰留する形で私の話に耳を傾けてくれ、「直すべきところは直します」と、誠意を見せてくれたと思います。

そして別れ際、今日のお礼を言うと、「なんか楽しかった！」とニコッとして、「実は今日誕生日なんだ」と言うので「誰のですか？（店長のお子さんのかと）」と聞くと「俺の」と。
私はびっくりしてしまい「え！奥様もお子様も今日は家で待っていたんじゃないんですか？会議で本社へ行ったらすぐ帰ってくると思っていたんじゃ？」と、私のためにこんな時間の使い方しれくれたとはまったく知らず。
悪いことしたーって。

つか、私を引き留めるのにそこまでする？？
別れてからも「今日はせっかくの誕生日に、私に時間を使わせてしまい本当にすみません」とラインしました。店長からは「楽しかったですね。ビール飲みながら話せて良かったです！」と返事がきました。

私は店長に言いたいことを言っただけなのに、楽しかったか？？と疑問です。
店長は酔っぱらってテンションが上がってしまっただけですかね？
どんな意味があると思いますか。

補足

言葉足らずですみません。
結局、この話し合いで退職はとどまることにしたのです。家庭に支障を来さないようシフトを減らすということと、日ごろの努力を認めたいとのことで、時給も上げてくださるという提示というか、交渉を持ち掛けられ、会社の誠意を感じ、とりあえず残留の結論を出しました。なので「お別れ」の嫌味とかいうニュアンスではないかも。店長にしたら、私を引き留めることができて何か達成感的なものですかね？とにかく私は不満をぶちまけたのに嬉しそうに帰ってゆきました。

Answer 1

嫌み半分、貴方への気遣い半分に加えて自己満足もあるでしょう。
根っからの善人（天然）という可能性もありますが、店長の中で消化しきれない気持ちがあったのだと思います。
そのまま黙っておけばいい話ですが、貴方に「自分の誕生日という特別な時間を割いてまで貴方と話したかったという気持は伝えたい」と思ったのでしょうね。

Answer 2

社交辞令です。

深く考えなくて良いと思います。
人を送り出す時や別れる時に、嫌味を言うのは宜しくないですよね。

色々な意味を含めた「楽しかった」だと思います。

Answer 3

仕事とプライベートのごちゃ混ぜですかね
楽しいってその方の自分本位な気持ちだしね
貴方は楽しいお話しをしに出向いた訳じゃないしね