退職勧奨、特別退職金、失業手当についてお聞きしたいですm(_ _)m長文になります。

Question

退職勧奨、特別退職金、失業手当についてお聞きしたいですm(_ _)m長文になります。他県からこちらに来た恋人の紹介で未経験でも大丈夫なのでうちの事務をやらないか、と社長さんから誘われ、同棲を始めようと考えていたのでちょうど良い機会だと思い実家を離れ、今まで8年程勤めていたところ(接客業)を辞めました。しかし入社して4ヶ月、慣れない事務仕事を必死に覚えようと努力し、言われた業務はこなし、注意された事も日頃気をつけ、ミスをしたりなどはしていないのですが、社長とどうしても気が合わなく(中小企業なので毎日事務で顔を合わせます)、先日恋人経由で、今月いっぱいで会社をやめて欲しいと言われました。恋人曰く辞めて欲しい理由は、使おうと銀行に持っていったケースに判子が一つ入ってなかった(ちなみに私が入れ忘れた訳ではない)、話をしてる時に話を被せられた事があった、事務の掃除が行き届いていない、など言われたようです。グレーな企業なので、国から届いた調査書類など期限内に出さない事があったりと、私がその機関から連絡があった事など、何故出さないのか、など顔に出てしまっていたので真面目な対応を求める私が気に入らなかったのかと思います。(書類を書いてだしたら金が貰えるのか！違うだろ、と言われた事があります。)この人とは根本的に人間の種類が違うな、と私自身感じております。
社長からは穏便に自主都合で退職という話に持っていってくれないか、と恋人は頼まれたと言っていました。社長から直接、私に退職して欲しい話をするのは嫌みたいです。私も顔を合わせたくなくなり、退職について調べたい為、今は体調不良ということで仕事を休んでいます。

この場合、会社都合と自主都合どちらの退職が損をしませんか？又、4ヶ月しか働いていない為、失業保険などは効くのでしょうか？もしくは、退職勧奨として解決金を要求しても良いのでしょうか？
ちなみに社長からは、辞める事になって来なくても今月分の給料は払うからと言われたようですが、今月分だけ支払われても、急すぎてそれだけの給料では、この先の生活に困ってしまいます。ちなみに再就職先はまだ全く見当もついていないです。

このような事に詳しい方、ご意見を聞かせてくださいませんでしょうか？よろしくお願い致します（ ｉ _ ｉ ）

Answer 1

Ｑ：この場合、会社都合と自主都合どちらの退職が損をしませんか？
Ａ：損得で言えば、会社都合の方が得だと思います。但し、会社都合退職＝クビ、なので転職には不利だと思います。

Ｑ：4ヶ月しか働いていない為、失業保険などは効くのでしょうか？
Ａ：4ヶ月では効きませんが、前の仕事と通算すれば効くと思います。

Ｑ：退職勧奨として解決金を要求しても良いのでしょうか？
Ａ：勿論、要求は出来ますが、恐らく、弁護士費用の方が高額になると思うので、推奨は出来ません。