職場の女性を好きになりました。 まったく進展はしないです。 私は男性で平社員です。 お相手は隣の部署の主任です…

Question

職場の女性を好きになりました。
まったく進展はしないです。

私は男性で平社員です。
お相手は隣の部署の主任です。ここではAさんと呼称しておきます。
Aさんはあまり恋愛の話などは普段匂わせないタイプで、彼氏は今いないようです。
私の直属の上司があの手この手で猛アタックしましたが、「二人での食事はごめんなさい」されていました。今も仕事の合間に見かけたら必ず声をかけたり、食堂でAさんの前に座ったりアタックは続けていますが…

私自身は特に意識してなかったんですが、残業中にAさんとふと話したときにお互いあまり周りに愚痴を言わないタイプなのに本音で話せたときがありました。その日の退社時に「お互い苦労しますね。お疲れ様です。」と笑顔を見せられたときに好きになってしまいました。

後日、食事に誘おうと思ったんですがAさんの部下（女性Bさん）がAさんと飲みに行く話になってるんですが、なかなか予定が合わないと聞いたので、私も同僚一人誘ってAさんの部下と４人（男女2名ずつ）で飲みに行きませんかと誘ったらOKしてくれました。

私はAさんの連絡先を知らなかったので、よかったら教えてもらえないか聞いたらプライベート用の携帯連絡先を教えてくれました。
私は取り止めのない会話など必要なこと以外連絡するのは苦手なので普段はまったく連絡しません。とりあえずは飲み会の場所を決めて全員の予定を合わせて延期を重ねた結果、来週いよいよ行けそうなところで同僚が参加出来なくなりました。
３人でも行きましょうよ、となったんですが…Aさんが最近体調が悪いという話をBさんから聞きました。ラインでは「飲み会セッティングありがとうございます。了解しました！」とスタンプ付きで返事が来ています。とりあえず次に直接会ったときに、飲みに行く話は延期にして、後日体調が回復したら二人で行きませんか？とお誘いして脈があるか判断しようと思うんですが、どうでしょうか…

まわりくどかったり、直接やりとりが少ないのは上司が常にAさんに目を光らせているので仕事以外ではあまり関わる機会がないのと、私自身も手を空けて話に行くことは出来ない為です。

Answer 1

複数人だからOKしたのかもしれません。
まずは複数人で行ってからの２人の誘いの方が良いと思いますよ。
先に２人で誘ってしまってNGだったら、次複数人であっても行きにくいと
感じられてしまったら来てくれないと思います。

警戒心の強い方だと思うので、いきなり２人だったらNGになってしまいそうな気がします。

Answer 2

なんだか少し先走り過ぎているようにお見受けします。

後日体調が回復したら、なぜ「2人で」なんですか？
今回は同僚さんも欠席だしAさんも体調不良ならまた延期にしたら良いのでは？
まずは4人で飲んでから、脈があるかを判断した方がいいと思います。

4人で飲むのをすっ飛ばしていきなり2人でなんて…私ならなんとなく察しがついて、その気がないなら遠回しに断ります。
「2人で」と誘った時の反応を見て脈判断しようと思うのなら、どんな結果が出ようと覚悟を決めて臨んで下さい。