上司との職場恋愛についてです。 今、職場の上司に片思いをしています。 その方とはこれまでに何度も食事へ行っていて…

Question

上司との職場恋愛についてです。

今、職場の上司に片思いをしています。
その方とはこれまでに何度も食事へ行っていて、デートも2回しています。
ですがなかなか関係が発展せず、悩んでいます。
次のデートで私から上司に告白しようかと考えていますが、今の関係が壊れてしまうのが怖くてなかなか言い出せません。

職場の上司とお付き合いされている方、どのようなきっかけでお付き合いすることになりましたか？

補足
上司:40代独身
私:20代独身
通勤時に同じ電車になることが多く、徐々に親密になってきました。前回のデートで思い切って「手繋いでもいいですか？」と聞いたら、手を繋いでくれました。また別れ際には頭をポンポンされ、その時の感覚が忘れられなくて、「こんなに親密なのに何で付き合ってないんだろう？」と日々悩んでいます。

Answer 1

焦る必要は全然ないと思いますね。
むしろ焦ってあなたから仕掛けない方がいいと思います。

もし相手がバツイチの場合だと、好意をいだきつつも踏み込むことに少し迷いがある可能性もありますが、婚歴無の独身だったら全然悩む必要ないですよ。

普通の見識を持っているまともな大人であれば、部下に手を出すのはリスキーなので、独身同士といえども簡単には踏み込まないはずです。
しかもあなた方の場合、年齢差も大きい。
社内の立場もありますし、よほどの覚悟がなければ踏み込めません。
そこを押して会っているということで、慎重にもなるのではないでしょうか。

また、40代独身ともなると、恋愛に慎重になる人がほとんどだと思います。
過去の傷が影響していたり、いい歳して恥をかきたくないからと相手の出方を見て受け身になってしまったり二の足を踏んだり、できる限り傷つきたくないと恋愛に臆病になっていたり、それぞれ理由に多少の違いはあるにしろ、恋愛におけるフットワークや瞬発力はとても鈍くなります。
異常に受け身で奥手という男性も多いです。
あなたがおそらく今まで経験してきたであろう20代同士の恋愛とは違う、と考えた方がいいです。

あなたに好意は持っているけれど、上記のような理由から、先に進んでいないのかな、と感じました。

焦らずにもうしばらく様子をみて、彼の出方を見てもいいと思いますよ。
デートを重ねつつ。
告白したりあなたから迫ったりといった、あなたから仕掛けることはせず。
直接的な表現は控える、ということです。
でも、彼に対する好意は、一緒にいて楽しそうにしている雰囲気であるとか、表情だとかで間接的に表現するようにする。
そうすることで、彼があなたからの好意を認識できるようにし、安心感を得ることができると思います。でも直接的な表現ではないので、それに対して反応しなければならないプレッシャーは彼にかからない。
そして、一緒にいる時間は、とにかく楽しい雰囲気を作る。自分と一緒にいると楽しく何かいい気持ちになれる、という刷り込みをする。
それでしばらく彼の反応を観察しながら様子を見てみる。

一番最悪なのは、あなたから仕掛けて、関係をはっきりさせられないまま、なし崩し的になんとなくいい雰囲気になって肉体関係まですすんじゃった、というパターン。
あなたからカードを切る必要はないと思います。
もし頑張るとするなら、彼をもっと好きにさせられるよう、彼から言わせるよう、彼から関係をはっきりさせるべくアクションさせるよう、そちらの方向性で頑張ってみては？

Answer 2

焦って自分から告白すれば結果は玉砕

40代の男に相手してほしいのなら、余裕を見せましょう。
切羽詰まった女性は興味湧きません。
こちらが誘ってもひらりとかわすくらいの余裕さに惹かれます。
グイグイこられるとめんどくさくなり引きますよ。

Answer 3

おそらく、あなたを恋愛対象に思っていないと思いますね。

職場、通勤経路が同じなので、気まずくならないよう・あなたを傷つけないように、あなたの要望には最低限応えている程度じゃないかと思います。

頭をポンポンしたのは（困った子ちゃんだな）、という意味のような気がしますね。まあ、当然真意はわかりませんが。

告白で前に進めば良いですが、駄目だった時にはかなりへこむのでは？
もう少し様子みた方が良い気がしますが。