今契約社員で退職を考えています。 契約期間は来年の３月までですが、来月12月末で辞めようかとおもっていました。上司には…

Question

今契約社員で退職を考えています。
契約期間は来年の３月までですが、来月12月末で辞めようかとおもっていました。上司には９月に今年の12月末で退職を考えていると伝えていたところ、よく考えてもう一度きちんと伝えてと言われていました。
その後、有休消化と引き継ぎなどを考えて12月末ではなく１月末での退職がいいかなと思い、先日上司に1月末でやめたいのでその方向でお願いしますと伝えたところ、上に話をしてみるとの事でした。
結果上司から、「上に話をしたが１月末というのは会社的に出来ないというような事をアバウトに言われ、12月20日で退職するように話をしろと言われた」と言われました。
どうして12月末もしくは１月末では駄目なのか？と聞いたところ上司も、よくわからないと言われました。
私としては12月のボーナスをもらって１月末に退職したいと思っていたのですが、１月に退職すると五ヶ月ぶんの住民税?が給料から天引きされて給料が赤字になるというものを耳にしたので、全く知識がないのですが、１月退職はよくないのかなと思い、12月末日でやめたいと思っています。
それでも会社から言われた日で退職しなければいけないのでしょうか?
退職日は自分では決められないのでしょうか？
なぜ会社側が20日指定なのかもわかりません。給料日がおそらく20日締めの25日払いなのでその関係やボーナス日がだいたい12月20日前後なのでボーナスは会社側は出したくないからなのかなと思います。
しかし、自分としてはボーナスはしっかりもらってやめたいと考えています。もし、それでも会社側が20日じゃなければダメと言ってきた場合は、来年の３月の契約期間まで働こうかと思っています。(今まで自動更新で四年間勤務してきました)
上に退職の話は伝わっていますが、まだ退職願は出していません。来年３月まで働こうとした場合上司に、12月末日で退職出来ないなら３月までは勤務しますと伝える事は今更非常識な事でしょうか?
退職願を出していないのに会社側から、今更無理だと言われた場合は、会社都合の解雇ということで処理してほしいと言うこともまた、おかしいでしょうか？
このような事に関して全く知識がなく乱文ではありますが詳しい方教えて頂ければと思います。

Answer 1

退職届は自分で決められる。退職願は会社で決められてしまうことが多い。
ボーナスをもらうならば３月まで全うしてやめた方がよい(なぜならばその後失業手当をもらうため)
自分で辞めると失業手当は3カ月遠のく