取引先の男性を好きになってしまいました。 私30代女、取引先の男性は40代です。 お互い独身で、恋人もいません。

Question

取引先の男性を好きになってしまいました。
私30代女、取引先の男性は40代です。
お互い独身で、恋人もいません。仕事で何度もお会いするうちに、男性の人柄にとても惹かれています。 よく飲み会でも会いますが、当然仕事以外の場では会ったことはありません。
以前LINEを聞かれて交換しましたが、最初の挨拶だけで、その後はメールや電話でのやり取りがメイン。LINEでやり取りしたことはありません。
どうにかプライベートで関われるようになりたいのですが、どのようにアクションを起こすのがいいか教えていただけないでしょうか。。。
私自身、もう10年も恋愛から遠ざかっていて、すっかり忘れてしまいました…。

補足

LINEは向こうから聞かれたのですが、目的は私と社長3人のトークルームがほしいとのことで、まず私のを教えて社長を招待しました。

Answer 1

忘れちゃいますよね笑、なんかほっこりします。

お相手が独身、彼女さん無しであることを知っているということは、それなりに飲み会などで少しは踏み込んだお話もできているんですよね。

男性の性格や、あなたへの好意などが分からないので、あまり「これ！」といったアドバイスは難しいですが、一般的に効果がありそうなものとして、LINEで何かの相談をしてみるのはいかがでしょうか。

ある程度お2人でお話ができているという認識での提案ですが、お相手の専門分野や得意なこと、趣味などをご存じであれば、LINEで「突然すみません！〇〇さんは△△にとてもお詳しいので、よろしければ相談にのっていただけませんでしょうか？」などと仕向けてみるのもありだと思います。口調はお2人にとって自然な感じにアレンジしてください。
LINEでの相談が難しい、手間がかかりすぎる内容であれば、ではちょっと仕事終わりにお店に行きましょうかとなるかもしれませんし、基本的に頼りにされているのはうれしいと感じる人が多いとは思います。

私も以前、英語文献に関する仕事をCCで4人で進めていた時に、その中の1人の女性から「私信ですみません、〇〇の訳し方ってどういう解釈がふさわしいと思いますか？」「ふだん英語を使うお仕事ではないのに、どうして英語力キープできているんですか？何か勉強法とかあるのでしょうか。」みたいなメールをいただいたことがありました。
みんなの前ではちょっと聞きづらいけど、頼ってくれたのかなとうれしかったですよ。もちろん、向こうは私に好意などありませんでしたが。

あとは、人柄を好いておられるようですし、飲みの場で会った時にでも「〇〇さんってすごく△△ですよね。そういう風になられた原体験みたいなものってあるんですか？」みたいな質問をしてみてもいいかもしれません。

アメリカの女友達が、本当に性格のいいひとで「なんであんたはそんなにいいやつなの？両親の教育とか、大事な友達とかの影響があるの？」と聞いたことがありますが「実はおじいちゃんがね・・・」という話をしてくれて、そこからさらに深い仲になったことがあります。
関係性によってはもちろん聞きづらかったり、言い方のアレンジが必要だったりすると思います。
私は男女どちらにも褒める言葉や高評価を本人に告げることに抵抗のない性格なので、何度も類似の経験がありますが、媚びに映るような態度はダメですが、本心で思っていることなら意外と相手も「いきなり何？」とならずに受け入れてくれるのではと思います。

大事なのはキッカケづくりなので、今より少し深い会話をする間柄になれば、きっといろいろ思い出して自然と進むのではと思います。
上手くいくことを祈っております。

Answer 2

LINEでしょうね。
せっかく交換してるんだから、それを利用しない手はありません。
一番接触しやすいし、仕事離れた会話がしやすいのもLINEです。

よく飲み会するんですよね？
「○○さん明日の飲み会来ます？」とかLINEするとか‥

飲み会で隣に座り話しかけたりして‥「昨日はどうもありがとうございました、お話出来て楽しかったです」とかLINEで後日話しかけるとか‥

飲み会をあなたが企画して率先してLINEで彼を誘うとか‥

とにかくLINEは活用したほうが良いと思います。