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それが出来るレベルになるには、結構時間が掛かると思いますよ。 WEBデザイナーの場合、デザインセンスの高い方の方が稼ぎ易いので、美大などを出た方が有利なケースが多いです。 専門学校だと、コーダーで終わったりするため、フリーランスというのはなかなか難しい部分があるでしょう。 仕事の仕方次第の部分はありますが、対面の打ち合わせが結構多発するので、長い休みを取れる状況にはなり難い部分があります。 WEBサイトって、時折リニューアルするものですし、ミスがあれば対応せざるを得ないので、かっちり終わるという案件は然程多くないように思います。 フリーランスだと、後々の補償が無いケースが多いので、会社へ依頼する方が多く、名指しで仕事が来るレベルにならないと稼げないことが多いです。 営業が出来ず、クラウドソーシングなどに辿り着いてしまうと、単価が1/10~1/100程度に落ちてしまうため、小遣い稼ぎにしかならないケースも多くあります。 正直、現状にプランニングでは実現の可能性が著しく低いと思いますよ。 観光業関連に勤めて、仕事で観光地を回る方が、望む生活に近づくのでは無いでしょうか。
質問者氏が生え抜きの実力を持っているかどうかによる。 そもそも専門卒でデザイン職に就けるのはクラスの上位10%くらい(多くの専門卒生は、高校のうちから受験目指して必死の努力を積み重ねた美大卒生に敗北してしまう)。まずは質問者氏がその上位10%になってwebデザイナーとして就労できるか、どうか。 次に、webデザイナーでもフリーランスでやっていけるのは生え抜きの腕を持っていて業界内の信頼を勝ち取っている一部の人間である。また、フリーランスは会社勤めと違って「労働法で守られていないので最低賃金の保証がない」「ボーナスや退職金や失業保険や傷病手当がない」「年金受給額がガクンと減る」といったハンデキャップがあり、「会社員の3倍稼いで同等の生活」という格言がある。質問者氏が会社員を上回る稼ぎを作って旅行費用を貯金できるか、どうか。 プロ野球選手で考えてみてもわかりやすいかもしれない。プロ野球選手は基本的に全員フリーランスなのだが、メジャーの大谷翔平は年俸40億円。日本の二軍選手の最低年俸は240万円。実力によってこれだけ開きがあるんである。240万円の人はそうそう旅行なんかしてられないと想像つくだろう。 質問者さんが大谷翔平みたいな実力派トップデザイナーになればリゾバイなんかしなくても旅行できるだろう。しかし二軍の末端みたいなデザイナーになればリゾバイどころか旅行をするヒマもなく残業と休日出勤まみれになり、会社に寝泊まりすることになるだろう……。
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