ITは米国、米国以外の先進国、その他 という感じで、日本はまだ先進国の前の方なのでマシな方だと思います。なので、海外なら米国一択かと。
「英語が使えるなら海外で雇用された方がいいのでしょうか。」 海外で雇用されるためには、ビザが必要であり、そのビザを得るためには既に圧倒的多数の国で、その国の大学や大学院で学位をとるか、日本で実務経験を積むかなどの条件があります。 どんな条件が必要かは国によって違いますよ。 例えば私が住んでいるオーストラリアだと、最低でも2年間のフルタイム実務経験がなければビザ申請さえできません。英語なんてなんとでもなりますが、この手の「実務経験」が必要な国は多いのでそれをどうするか、ですね。オーストラリアや英国なら実家が経済的に裕福であれば、大学院で留学して学位をとればそれでとりあえず2年のビザが手に入るので、学位取得後すぐにフルタイムで雇用して貰える、つまりは本当にある程度有能なものならなんとか実務経験の条件はクリアできますが。
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