職場での女性の誘い方

Question

職場での女性の誘い方自分は31歳男性で内勤者です。
相手は職場の1つ下の女性で営業をやってます。
サッカーの中田選手が好みのタイプとのことで
自分は悲しいくらいに正反対なルックスです。
頼り甲斐があって楽しい男性が好きなんだと思うのですが
これもまた自分にはあてはまりません。。。
女性はおそらく誰もが認めるほどのかわいさで高嶺の花というやつです。
何度も何度もあきらめようと思ったのですが
そう思って早１年、未だにあきらめきれず
もうこうなったらアタックするしかないとここに来ました。

さて本題ですが、
その女性とは部署も違うし交流があまりないため
なかなか誘うチャンスが巡ってきません。
直接話すときはオフィス内なので必ず誰かが近くにいます。
私が社内の女性を飲みに誘うことはないこともあり、
もしその場で自分から誘ったら
周りの人は私がその女性に気があることがバレバレで
女性にも迷惑がかかってしまうかもしれません。

これまでに、その女性が残業で1人になるチャンスを狙って
話しかけようと試みたのですがこの1ヶ月で一度もありませんでした。
女性から夜遅くに仕事の相談（悩みとかではなくお客さんを説得するための
知恵を貸してほしい的なやつです）で電話もらったときとかは
こりゃチャンス！と思いながら、えらい丁寧で事務的な仕事話だったため
食事に誘うような雰囲気ではないと引っ込めてしまいました。
迷走してますね、ヘタレですわ。

というわけで・・・
男性の皆さんは、職場の女性をどのようにして誘っていますか？
また、女性は職場の男性からどのように誘われたら自然な感じがしますか？
メールやラインだと男らしくないですよね？

補足

念のためですが、相手の女性は2年くらい彼氏がいません。おそらく意中の男性もいないですし婚活もしていない様子。けっこうな仕事人間です。

Answer 1

そもそも仕事を大切に考えてるタイプは職場恋愛が嫌いだと思う、というのはおいといて。
仲良くなるのが先じゃないですか。普段の会話もできるように挨拶からですよ。で、皆で飲み会とかやってけばいいんじゃないですか。

貴方は誘うことしか頭にありませんが、交流がない人といきなりふたりきりなんて、相手に相当の信用がないと。必死な人はすぐにわかりますよ普通、彼女営業でしょ？人を見る能力がないと務まらない職業です。そして必死な人は、だいぶ年下ならまだ可愛くも思えますが、そうでないならちょっと気持ち悪いです。

Answer 2

いきなり「二人きり」で会うという状況を作ることに特化しすぎていませんか？

仕事に熱心なかた、ということで、人間的にも真面目な女性なのだと思います。

そんな方が、プライベートを共有したことのない男性と、いきなり二人きりになる姿が想像できません。

まずは、社内で「仕事に関係ない話」が出来る関係を作り、「複数で」会ってから、「二人で」会える状況を作るのが自然な流れという 気がしますが。