在宅勤務のため、一度も話したことのない男性社員に懇親会でアプローチしたいです。アプローチ方法について相談です。

Question

在宅勤務のため、一度も話したことのない男性社員に懇親会でアプローチしたいです。アプローチ方法について相談です。私は20代の在宅勤務の会社員で、職場に気になっている男性がいます。彼とは直接話すことやビデオ通話もしたことがありませんが、普段の業務ではほとんど毎日、音声通話で不明点について教えてもらっています。彼の丁寧さや優しさが気になっている状態です。彼はどちらかというと内向的で、律儀でしっかりしていて誠実そうな感じです。

彼の年齢については、どうやら同期のようです。入社時に貰った同期の顔写真付きのリストを観返すと彼の名前がありました。入社式では席が遠くてお互い全く認識していません。彼は私の顔や同期ということも知らない可能性が十分にあります。

近々、年に一度の会社の懇親パーティーがあります。立食スタイルなので、彼と話せないかと画策しています。

ただ、以下の点について不安があります：

・1000人前後が参加するので、そもそも彼を見つけられない可能性がある
→当日話したいと布石を打っておいた方がいい？としても音声通話中は仕事以外の話が困難な雰囲気
・私の顔を知らない彼に話しかけたら「なんで俺の顔を知ってんだ？」と不気味がられるのではないか
・話しかけるにもどう話し始めればいいのか・・・
・もし話せたら連絡先の交換をお願いしても大丈夫？
・そもそも恋人がいるか不明だけど、それを聞いたら終わりな気がする・・・

上記のような不安があるような状態です。ご助言いただけると幸いです。よろしくお願いします

Answer 1

事前に「懇親会には行きますか？いつもお世話になっているので、ぜひ挨拶をさせて頂きたいです」と言っておけば大丈夫です。
なんで俺の顔知ってんだ？
「同期ですよね？」と返すか、「同期のリストに載っていたのでわかりました」で良いと思います。
話しかけるのは、上記の通り事前に言っておくのがベターです。そのうえで「〇〇さんですよね？いつもありがとうございます。」と話かければ大丈夫です。
「差支えなければ連絡先の交換をお願いしてもよろしいでしょうか？こうして直接会う機会もなかなかありませんし」と言って連絡先を交換するべきです。
実際にここを逃すと次の機会は先になってしまいます。
恋人の有無を確認したいのなら、連絡先をゲットしてからですね。