職業柄とポジション次第ですので、回答はその人ごとに変わります。
言えるのはそのポジションに合った時計にすべき、です。
社外との交渉事があるのか、無いのか。
足元を見られるような企業体なのか、有名大手なのか。
例えば誰でも知ってるような大手企業の管理職なら、一万未満のカシオでもナメられることはありません。仕事が出来るからそのポストな訳ですから。
逆に零細企業の経営層なら、羽振の良さをアピールしなければならない場面(それなりに高い時計)もあれば、下手にでて交渉を優位に進める場面(相手より絶対に格下の時計)もあるでしょう。