本業に差し支えるかどうかを確認するために聞くことはOKだと思いますよ。 それこそ同業他社とかだと普通はNGだと思うので、ピンポイントでどの会社で何をやってるのかまでは聞かなくても業種や副業の時間帯等(例えば本業が忙しくなって突発的に残業が必要になっても対応できるのかとか)は必要な情報として聞いてよいはずです。
聞かないとまずいですよ。給与所得だとしたら、本業であっても質問者さんの会社が超過手当を払う立場になります。本業副業合わせて週40時間を超えた分は後から契約したほうが超過分を上乗せすることになってます。その方が週に40時間しか働かなくても、副業で15時間働いていたら40時間のうち15時間分は残業代が付きます。 個人事業主ということなら、そうした不安は払しょくできます。あとは競合関係にないかとか、公序良俗に反していないかといった程度の確認は最低限必要かと思いますので、言える範囲で答えてもらい、問題ないということをお互い共有するのが大切だと思います。
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